(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-Azido-8-benzyloxy-6-fluoro-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 132183-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-Azido-8-benzyloxy-6-fluoro-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 132183-20-1
• 化学式: C₂₀H₂₀FN₃O₄
• 分子量: 385.395
• InChiKey: DGISSDQSKQBKEQ-FFDFYAMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  85.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-芴甲氧羰基)-L-丝氨酸苯甲酰甲酯 、 (2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-Azido-8-benzyloxy-6-fluoro-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 二氯二茂铪 、 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以12%的产率得到(S)-3-((2S,4aR,6R,7R,8R,8aR)-7-Azido-8-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A highly stereoselective synthesis of di- and trimeric sialosyltn epitope: A partial structure of glycophorin A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97201-0
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyl 2-azido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-Azido-8-benzyloxy-6-fluoro-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  A highly stereoselective synthesis of di- and trimeric sialosyltn epitope: A partial structure of glycophorin A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97201-0