(4aS)-1,4a-dimethyl-9-oxo-(4ar)-1,2,3,4,4a,9-hexahydro-phenanthrene-1c-carboxylic acid methyl ester | 41531-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS)-1,4a-dimethyl-9-oxo-(4ar)-1,2,3,4,4a,9-hexahydro-phenanthrene-1c-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (4aS)-1,4a-Dimethyl-9-oxo-(4ar)-1,2,3,4,4a,9-hexahydro-phenanthren-1c-carbonsaeure-methylester
• CAS: 41531-51-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: NAEKEPHSKDCKNH-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS)-1,4a-dimethyl-9-oxo-(4ar)-1,2,3,4,4a,9-hexahydro-phenanthrene-1c-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1R,10aR)-1,10a-Dimethyl-9-oxo-1,2,3,9,10,10a-hexahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diterpenoids. XI. Acid catalyzed rearrangement of dehydroabietic acid derivatives.

  摘要：

  通过角甲基的 Wagner-Meer-wein 重排，从 l-松香酸（1）中得到的受阻环己二烯酮衍生物（6a）和（6b）在乙酸酐中进行酸处理，分别得到 14 和 16。另一方面，在类似条件下，6c 和 6d 分别转化为 18 和 20，这是异常二烯酮酚重排的结果，即 B 环芳香化，同时 C-C 键断裂。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.705
• 作为产物：
  描述：

  6ξ-bromo-7-oxo-10α-podocarpa-8,11,13-trien-15-oic acid methyl ester 在 吡啶 、 silver nitrate 作用下， 生成 (4aS)-1,4a-dimethyl-9-oxo-(4ar)-1,2,3,4,4a,9-hexahydro-phenanthrene-1c-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ohta; Ohmori, Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 91,92,94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DERIVATIVES OF DEHYDROABIETIC AND PODOCARPIC ACIDS
  作者：Ernest Wenkert、Peter Beak、Richard W. J. Carney、James W. Chamberlin、David B. R. Johnston、C. Deane Roth、Akira Tahara

  DOI：10.1139/v63-284

  日期：1963.8.1

  The lithium aluminum hydride reduction of nitriles in the aromatic resin acid series to aldimines and the conversion of the products to other derivatives are described. The effect of the stereochemistry of the nitriles on the rate of reduction is noted. The transformation of dehydroabietane into a dehydro product is indicated. The syntheses of a desoxydecarboxy-5,6-dehydro-7-keto derivative of podocarpic acid and its optical antipode are discussed. The stereochemistry of hydrogenation of 5,6-dehydro derivatives of podocarpic acid is reported. The effect of a 7-keto group on the rate of hydrolysis of methyl esters of aromatic resin acids is illustrated. The reactions of 6-bromo-7-keto derivatives of methyl podocarpate with bases are portrayed.

  本文介绍了芳香树脂酸系列中腈的锂铝氢化还原成醛亚胺的过程，以及产物转化为其他衍生物的方法。注意到腈的立体化学对还原速率的影响。指出了脱氢松香烷转化为脱氢产物的过程。讨论了白杉酸的脱羧-5,6-脱氢-7-酮衍生物及其光学对映体的合成。报道了白杉酸的5,6-脱氢衍生物的氢化立体化学。说明了7-酮基团对芳香树脂酸甲酯水解速率的影响。描绘了甲基白杉酸的6-溴-7-酮衍生物与碱反应的反应过程。
• Akita,H.; Tahara,A., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1976, vol. 24, p. 995 - 1001
  作者：Akita,H.、Tahara,A.

  DOI：——

  日期：——