propan-2-yl (5Z)-2-[[4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)-3-methylphenyl]methyl]-5-[[4,5-dimethoxy-3-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyphenyl]methylidene]-3,6-dioxopiperazine-1-carboxylate | 1376219-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: propan-2-yl (5Z)-2-[[4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)-3-methylphenyl]methyl]-5-[[4,5-dimethoxy-3-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyphenyl]methylidene]-3,6-dioxopiperazine-1-carboxylate
• CAS: 1376219-93-0
• 化学式: C₃₇H₄₄N₂O₁₃S
• 分子量: 756.828
• InChiKey: FLPGWFMZRIUBNV-DICXZTSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propan-2-yl (5Z)-2-[[4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)-3-methylphenyl]methyl]-5-[[4,5-dimethoxy-3-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyphenyl]methylidene]-3,6-dioxopiperazine-1-carboxylate 在 甲酸 、 硫酸 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.8 MPa 条件下， 反应 55.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  雷尼霉素的化学。第12部分：（±）-雷尼霉素G的改良全合成

  摘要：

  从21步（6.3％的总收率）描述了一种由易于获得的2-羟基-3-甲基-4,5-二甲氧基苯甲醛（7）改进的（±）-雷尼霉素G（1g）的总合成的方法。合成的特征是使用内酰胺（25）与二乙氧基乙酸乙酯的立体选择性Pictet-Spengler型环化反应，然后用碱催化醛的C-1立体中心的差向异构化（30a），简化五环骨架的构建。还介绍了细胞毒性研究的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.105
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 5% Rh/C 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.67h， 生成 propan-2-yl (5Z)-2-[[4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)-3-methylphenyl]methyl]-5-[[4,5-dimethoxy-3-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyphenyl]methylidene]-3,6-dioxopiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  雷尼霉素的化学。第12部分：（±）-雷尼霉素G的改良全合成

  摘要：

  从21步（6.3％的总收率）描述了一种由易于获得的2-羟基-3-甲基-4,5-二甲氧基苯甲醛（7）改进的（±）-雷尼霉素G（1g）的总合成的方法。合成的特征是使用内酰胺（25）与二乙氧基乙酸乙酯的立体选择性Pictet-Spengler型环化反应，然后用碱催化醛的C-1立体中心的差向异构化（30a），简化五环骨架的构建。还介绍了细胞毒性研究的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.105

文献信息

• Chemistry of renieramycins. Part 12: An improved total synthesis of (±)-renieramycin G
  作者：Masashi Yokoya、Kimiko Shinada-Fujino、Saiko Yoshida、Masahiro Mimura、Hiroki Takada、Naoki Saito

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.105

  日期：2012.6

  An improved total synthesis of (±)-renieramycin G (1g) from readily available 2-hydroxy-3-methyl-4,5-dimethoxybenzaldehyde (7) in 21 steps (6.3% overall yield) is described. The synthesis features the concise construction of a pentacyclic framework using the stereoselective Pictet–Spengler type cyclization reaction of lactam (25) with ethyl diethoxyacetate, followed by the base-catalyzed epimerization

  从21步（6.3％的总收率）描述了一种由易于获得的2-羟基-3-甲基-4,5-二甲氧基苯甲醛（7）改进的（±）-雷尼霉素G（1g）的总合成的方法。合成的特征是使用内酰胺（25）与二乙氧基乙酸乙酯的立体选择性Pictet-Spengler型环化反应，然后用碱催化醛的C-1立体中心的差向异构化（30a），简化五环骨架的构建。还介绍了细胞毒性研究的结果。