(Z)-1,1,1-trifluoro-2-ethoxy-3-cyclohexyl-2-propene | 136430-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1,1,1-trifluoro-2-ethoxy-3-cyclohexyl-2-propene
• 英文别名: [(Z)-2-ethoxy-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]cyclohexane
• CAS: 136430-41-6
• 化学式: C₁₁H₁₇F₃O
• 分子量: 222.251
• InChiKey: XUECCYHQDCVMAA-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,1,1-trifluoro-2-ethoxy-3-cyclohexyl-2-propene 在 间氯过氧苯甲酸 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 bromo-3 trifluoro-1,1,1 cyclohexyl-3 propanone
  参考文献：
  名称：

  A New and Efficient Synthesis of α-Bromoalkyl Perfluoroalkyl Ketones via Opening of Epoxides

  摘要：

  使用溴化镁实现了各种取代的全氟环氧醚的区域选择性开环反应，获得了良好产率的新型α-溴氟烷基酮。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26004
• 作为产物：
  描述：

  ((Z)-1-Bromo-2-ethoxy-3,3,3-trifluoro-propenyl)-cyclohexane 在 叔丁基锂 、 氯化铵 作用下， 生成 ((E)-2-Ethoxy-3,3,3-trifluoro-propenyl)-cyclohexane 、 (Z)-1,1,1-trifluoro-2-ethoxy-3-cyclohexyl-2-propene
  参考文献：
  名称：

  α-Trifluoromethyl α-Ethoxy β-Vinyl Anions: Stereoselective Route to Hindered β-Ethoxy Allylic Alcohols and Crotonates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2023

文献信息

• The Wittig reaction of perfluoro acid derivatives: access to fluorinated enol ethers, enamines, and ketones
  作者：Jean Pierre Begue、Daniele Bonnet-Delpon、Dany Mesureur、Gerard Nee、Sheng Wen Wu

  DOI：10.1021/jo00040a017

  日期：1992.7

  The preparation of novel perfluoroalkyl-substituted compounds in good yields is described. This preparation involves the Wittig reaction of a phosphonium ylide with perfluoroalkyl acid derivatives. The influence of the structure of the starting alkylidenetriphenylphosphoranes, the perfluoroalkyl reagents, and the reaction conditions has been investigated. Trifluoroacetamides lead to a Z/E mixture of enamines 3. Perfluoroalkyl esters (Rf = CF3, C2F5, C3F7, C7F15, CF2Cl) lead to only the (Z)-enol ethers 8-12 when reactions are performed with NaNH2 as a base and to 1-perfluoroalkyl ketones 13-17 when reactions are performed with BuLi.