1,3-diphenyl-2-propenyl pivalate | 223438-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2-propenyl pivalate
• 英文别名: 1,3-diphenylallyl pivalate；1,3-Diphenylprop-2-en-1-yl pivalate；1,3-diphenylprop-2-enyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 223438-91-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: QLEPFXOERAIJOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2-propenyl pivalate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (S,S)-BenzP* 、 lithium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的不对称烯丙基取代反应中的1,3-二硫乙烷作为酰基阴离子当量

  摘要：

  已开发出高产率和出色的对映选择性的Pd催化的1,3-二硫杂环丁烷作为酰基阴离子当量的不对称烯丙基取代基。该反应以克为单位进行，并且将相应的烷基化产物方便地转化为几种生物活性产物。这项工作提供了在Pd催化的烯丙基取代中利用亲电子羰基化合物作为亲核物质的替代策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03161
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-3-hydroxypropene 、 三甲基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到1,3-diphenyl-2-propenyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  通过 Ca 促进的还原性 C(sp3)-O 键裂解对炔丙基和新戊酸烯丙酯进行区域选择性甲硅烷基化

  摘要：

  通过还原 C(sp 3 )–开发了一种从易于获得的 3-苯基炔丙基和 1-苯基烯丙基新戊酸酯区域选择性制备 3-苯基炔丙基硅烷和 3-苯基烯丙基硅烷的实用方案，产率分别为 36-77% 和 48-86%。O 键断裂。这种方法代表了将大量钙颗粒直接应用于还原偶联反应的第一个例子。在温和的无催化剂和无添加剂的条件下，使用易于处理的新戊酸酯和氯三甲基硅烷可以简单地制备各种炔丙基硅烷和烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02532

文献信息

• Chiral N-(tert-butyl)-N-methylaniline type ligands: synthesis and application to palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation
  作者：Takashi Mino、Minato Asakawa、Yamato Shima、Haruka Yamada、Fumitoshi Yagishita、Masami Sakamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.027

  日期：2015.9

  that N-(tert-butyl)-N-methylanilines 1 have C(aryl)–N(amine) bond axial chirality and succeeded the optical resolution of C–N bond atropisomers of amines 1 by a chiral palladium resolving agent and/or a chiral HPLC method. Finally, we demonstrated the ability of chiral amines 1 as a ligand in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of allylic esters with malonates (up to 95% ee).

  我们发现N-（叔丁基）-N-甲基苯胺1具有C（芳基）–N（胺）键的轴向手性，并且通过手性钯拆分剂和/成功地实现了胺1的C–N键阻转异构体的光学拆分。或手性HPLC方法。最后，我们证明了手性胺1作为配体在钯催化的丙二酸酯与丙二酸酯（不超过95％ee）的不对称烯丙基烷基化反应中的能力。
• Atropisomerism at C-N Bonds of Acyclic Amines: Synthesis and Application to Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylations
  作者：Takashi Mino、Haruka Yamada、Shingo Komatsu、Mizuki Kasai、Masami Sakamoto、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1002/ejoc.201100769

  日期：2011.8

  Acyclic amines 1 were obtained by a nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction and N-methylation followed by silane reduction. The optical resolution of C(aryl)–N(amine) bond atropisomers of amines 1 is described. We found that chiral acyclic amine 1a can be resolved by crystallization without any outside chiral source. Finally, we demonstrate the ability of chiral amines 1 as a ligand in a

  无环胺 1 是通过亲核芳香取代 (SNAr) 反应和 N-甲基化，然后进行硅烷还原获得的。描述了胺 1 的 C(芳基)-N(胺)键阻转异构体的光学拆分。我们发现手性无环胺 1a 可以通过结晶拆分，无需任何外部手性来源。最后，我们证明了手性胺 1 在钯催化的不对称烯丙基烷基化（高达 93% ee）中作为配体的能力。
• Enantioselective C3‐Allylation of Pyridines via Tandem Borane and Palladium Catalysis
  作者：Jun‐Jie Tian、Rui‐Rui Li、Gui‐Xiu Tian、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.202307697

  日期：2023.8.21

  A one-pot, three-step method for highly enantioselective C3-allylation reactions of pyridines was developed. The method involved borane-catalyzed dearomative pyridine hydroboration, palladium-catalyzed enantioselective allylation of the dearomatized intermediate, and finally oxidation by air. The method was applicable to a broad range of pyridines, N-heteroarenes, and allylic esters.

  开发了一种用于吡啶的高度对映选择性 C3 烯丙基化反应的一锅三步方法。该方法包括硼烷催化的脱芳基吡啶硼氢化反应、钯催化的脱芳基中间体的对映选择性烯丙基化反应，以及最后的空气氧化反应。该方法适用于多种吡啶、N-杂芳烃和烯丙酯。