(E)-3,8-dibromo-2,6-dimethyloct-6-en-2-ol | 1417697-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3,8-dibromo-2,6-dimethyloct-6-en-2-ol
• CAS: 1417697-26-7
• 化学式: C₁₀H₁₈Br₂O
• 分子量: 314.06
• InChiKey: SNVOPTKOJHSWQO-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,8-dibromo-2,6-dimethyloct-6-en-2-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6,7-oxido-3,7-dimethyl-1-(benzenesulfonyl)-(2E)-octene
  参考文献：
  名称：

  羊毛甾醇的生物合成：2，3-氧代角鲨烯的甲基29基团对于正确折叠该底物和构建五元D环的关键作用

  摘要：

  羊毛甾醇合酶通过将1折叠成椅子-椅子-椅子-构象，催化（3 S）-2,3-氧化角鲨烯（1）变成四环羊毛甾醇2的多环化反应。将27-Nor-和29-Noroxidosqaulenes（分别为7和8）与该酶一起孵育，以研究1上的甲基在多环化级联反应中的作用。化合物7得到两个酶产物，即30-norlanosterol（12）和26-normalabaricatriene（13 ; 12 / 139：1），分别通过正常的椅子-椅子-椅子构造和非典型的椅子-椅子-构造构造而成。化合物8得到两个产物14和15（14 / 15 4：5），这是由正常的和不寻常的polycyclization通路通过一个椅子椅的船形椅式构象中分别产生，。值得注意的是，B形圈的麻花船结构被改为15代时在能量上很受青睐的椅子结构。令人惊讶的是14和15由一个新颖的6,6,6,6-稠合的四环系统组成，因此不同于6,6,6,5-稠

  DOI：

  10.1002/chem.201201779
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-bromo-3,7-dimethyloct-2-ene-1,7-diol 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3,8-dibromo-2,6-dimethyloct-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  羊毛甾醇的生物合成：2，3-氧代角鲨烯的甲基29基团对于正确折叠该底物和构建五元D环的关键作用

  摘要：

  羊毛甾醇合酶通过将1折叠成椅子-椅子-椅子-构象，催化（3 S）-2,3-氧化角鲨烯（1）变成四环羊毛甾醇2的多环化反应。将27-Nor-和29-Noroxidosqaulenes（分别为7和8）与该酶一起孵育，以研究1上的甲基在多环化级联反应中的作用。化合物7得到两个酶产物，即30-norlanosterol（12）和26-normalabaricatriene（13 ; 12 / 139：1），分别通过正常的椅子-椅子-椅子构造和非典型的椅子-椅子-构造构造而成。化合物8得到两个产物14和15（14 / 15 4：5），这是由正常的和不寻常的polycyclization通路通过一个椅子椅的船形椅式构象中分别产生，。值得注意的是，B形圈的麻花船结构被改为15代时在能量上很受青睐的椅子结构。令人惊讶的是14和15由一个新颖的6,6,6,6-稠合的四环系统组成，因此不同于6,6,6,5-稠

  DOI：

  10.1002/chem.201201779