1-(2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)phenyl)propan-1-one | 1431705-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)phenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-[2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 1431705-45-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: NNGXIJKSWKGFRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)phenyl)propan-1-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到12-methyl-11b,12-dihydro-6H-isoquinolino[2,1-a]quinolin-13(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Csp3的轻度无金属分子内氧化烷基化反应？氮原子附近的H键：多用途的四环环四氢喹啉合成方法

  摘要：

  无金属的分子内氧化性交叉耦合的构造下反应SP 3  Ç SP 3个温和的条件下通过2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌（DDQ）介导的键被首次实现。这种新颖的策略提供了一种简单，高效且对环境友好的方法，可轻松获得各种环稠合的四氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200731
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 2-氟苯丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Ir催化的脱氢和脱水交叉偶合前所未有地构建C═C双键

  摘要：

  通过叔胺和酮的Ir催化的分子内脱氢和脱水交叉偶联，实现了前所未有的C═C双键结构。建议通过Ir介导的CH活化机制进行反应。

  DOI：

  10.1021/ol4008469

文献信息

• Bifunctional organic sponge photocatalyst for efficient cross-dehydrogenative coupling of tertiary amines to ketones
  作者：Teng Zhang、Weiwei Liang、Yuxing Huang、Xingrong Li、Yizhen Liu、Bo Yang、Chuanxin He、Xuechang Zhou、Junmin Zhang

  DOI：10.1039/c7cc06997a

  日期：——

  A novel bifunctional organic sponge photocatalyst can enable the efficient coupling of tertiary amines with ketones in water. The asymmetric transformation can be also achieved by using this sponge photocatalyst.

  一种新型的双功能有机海绵光催化剂可以在水中实现三级胺与酮的高效偶联。使用这种海绵光催化剂也可以实现不对称转化。
• Perfluorobutyl Iodide Mediated [1,2] and [2,3] Stevens Rearrangement for the Synthesis of Indolin‐3‐Ones
  作者：Zhen‐Yu Chen、Bi‐Zhen Lin、Lei Chen、Yong Zou、Ming Yan、Xue‐Jing Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202000427

  日期：2020.10.21

  tertiary amine and ketone components of 1‐carbonyl‐substituted anilines undergo [1,2] and [2,3] Stevens rearrangement reactions, triggered by a C4F9 radical, formed from electron donor–acceptor complexes. This approach enables the formation of a quaternary ammonium salt and thus a Stevens rearrangement to afford indolin‐3‐ones under mild conditions.

  1-羰基取代的苯胺的叔胺和酮组分经历由电子供体-受体配合物形成的C 4 F 9自由基引发的[1,2]和[2,3] Stevens重排反应。这种方法可以形成季铵盐，从而进行史蒂文斯重排，从而在温和的条件下提供吲哚-3-酮。
• Intramolecular Dehydrative Coupling of Tertiary Amines and Ketones Promoted by KO-<i>t</i>-Bu/DMF: A New Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Wen-tao Wei、Xue-jiao Dong、Shao-zhen Nie、Yan-yan Chen、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1021/ol402908m

  日期：2013.12.6

  A new synthesis of indole derivatives has been achieved through intramolecular dehydrative coupling of tertiary amines and ketones promoted by KO-t-Bu/DMF. The reaction probably proceeds via an α-amino alkyl radical pathway.

  通过KO- t- Bu / DMF促进的叔胺和酮的分子内脱水偶联，实现了吲哚衍生物的新合成。该反应可能通过α-氨基烷基自由基途径进行。
• Brønsted acid cocatalysis in photocatalytic intramolecular coupling of tertiary amines: efficient synthesis of 2-arylindols
  作者：Xiaoqian Yuan、Xinxin Wu、Shupeng Dong、Guibing Wu、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c6ob01239f

  日期：——

  We report herein a highly efficient intramolecular coupling reaction of tertiary amines and ketones (α,β-unsaturated ketones) by using a Brønsted acid as a cocatalyst, affording 2-arylindols in good to excellent yields (up to 92%) under visible light irradiation at room temperature.

  我们在这里报告了一种高效的分子内叔胺和酮（α，β-不饱和酮）的分子内偶联反应，使用布朗斯台德酸作为助催化剂，在可见光照射下以良好的产率（最高达到92％）提供了2个芳烃。在室温下。
• Intramolecular Functionalization of Benzylic Methylene Adjacent to the Ring Nitrogen Atom in <i>N</i>-Aryltetrahydroisoquinoline Derivatives
  作者：Liu Yang、Daisy Zhang-Negrerie、Kang Zhao、Yunfei Du

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02443

  日期：2016.4.15

  adjacent to the ring nitrogen atom in a series of N-aryltetrahydroisoquinoline compounds has been realized through intramolecular cross-dehydrogenative coupling reactions. The presented transformation provided straightforward access to the formation of C(sp3)–Y (Y = C, N or O) bond via I(III) reagent.

  通过分子内的交叉脱氢偶联反应，已经实现了一系列N-芳基四氢异喹啉化合物中与环氮原子相邻的苄基亚甲基上的官能化。提出的转化提供了通过I（III）试剂直接形成C（sp 3）-Y（Y = C，N或O）键的途径。