(4 R)-4-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene-1-methanol | 76686-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4 R)-4-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene-1-methanol
• 英文别名: (4R)-4-(β-D-Glucopyranosyloxy)-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-methanol；cyclocitraloside B；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(1R)-4-(hydroxymethyl)-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 76686-29-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O₇
• 分子量: 332.394
• InChiKey: ICMHCENOTCICLY-WYWSWGBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4 R)-4-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene-1-methanol 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以10%的产率得到苦番紅花素
  参考文献：
  名称：

  合成胡萝卜素，天然胡萝卜素和天然维生素。六。合成吡柔比星†

  摘要：

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。六。青霉素的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630616
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-Hydroxy-β-cyclogeranylacetat 在 calcium sulfate 、 sodium 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (4 R)-4-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  合成胡萝卜素，天然胡萝卜素和天然维生素。六。合成吡柔比星†

  摘要：

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。六。青霉素的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630616

文献信息

• Synthese von optisch aktiven, natürlichen Carotinoiden und strukturell verwandten Naturprodukten. VI. Synthese von Picrocrocin
  作者：Hans Mayer、Jean-Marie Santer

  DOI：10.1002/hlca.19800630616

  日期：1980.9.17

  Synthesis of optically active natural carotenoids and structurally related compounds. VI. Synthesis of Picrocrocin

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。六。青霉素的合成