(2S,3S,4R,5R,6R)-2-(2-(allyloxy)-4-chloro-5-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran | 1338728-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6R)-2-(2-(allyloxy)-4-chloro-5-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6R)-2-(2-(Allyloxy)-4-chloro-5-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran；(2S,3S,4R,5R,6R)-2-[4-chloro-5-[(4-ethoxyphenyl)methyl]-2-prop-2-enoxyphenyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1338728-17-8
• 化学式: C₅₂H₅₃ClO₇
• 分子量: 825.442
• InChiKey: TZUWJQIJWVAAHP-CARKTHRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6R)-2-(2-(allyloxy)-4-chloro-5-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel macrocyclic C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors as potential antidiabetic agents

  摘要：

  Novel macrocyclic C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors were designed and synthesized. Two different synthetic routes of macrocyclization were adopted to prepare novel ansa SGLT2 inhibitors. Among the compounds tested, [1,7]dioxacyclopentadecine macrocycles possessing methylthiophenyl at the distal ring 40 or ethoxyphenyl at the distal ring 23 showed the best in vitro inhibitory activity in this series to date (40, IC50 = 0.778 nM and 23, IC50 = 0.899 nM) against hSGLT2. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.045
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-2-(2-(allyloxy)-4-chloro-5-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 在 甲醇 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.15h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6R)-2-(2-(allyloxy)-4-chloro-5-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  JP5876570

  摘要：

  公开号：

文献信息

• NOVEL DIPHENYLMETHANE DERIVATIVES AS SGLT2 INHIBITORS
  申请人：Choi Soongyu

  公开号：US20140088079A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention relates to a compound with a diphenylmethane moiety having an inhibitory activity against sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2) being present in the intestine and kidney, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient, which is useful for preventing or treating metabolic disorders, particularly diabetes. The present invention also provides a method for preparing the compound, and a method for preventing or treating metabolic disorders, particularly diabetes, by using the compound.

  本发明涉及一种具有二苯甲烷基团的化合物，其具有对存在于肠和肾中的钠依赖性葡萄糖共转运体2（SGLT2）的抑制活性，以及包含该化合物作为活性成分的制药组合物，用于预防或治疗代谢性疾病，尤其是糖尿病。本发明还提供了一种制备该化合物的方法，以及使用该化合物预防或治疗代谢性疾病，尤其是糖尿病的方法。
• NOVEL C-ARYL ANSA SGLT2 INHIBITORS
  申请人：Kim Min Ju

  公开号：US20140213642A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Disclosed is a novel C-aryl ansa compound having an inhibitory activity against sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2) being present in the intestine and kidney, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient, which is useful for preventing or treating metabolic disorders, particularly diabetes. Also provided are a method for preparing the compound, and a method for preventing or treating metabolic disorders, particularly diabetes, by using the compound.

  本发明涉及一种新的C-芳基ansa化合物，具有抑制肠和肾中存在的钠依赖性葡萄糖转运蛋白2（SGLT2）的活性，以及包含该化合物作为活性成分的制药组合物，该组合物对预防或治疗代谢紊乱，特别是糖尿病有用。还提供了一种制备该化合物的方法以及使用该化合物预防或治疗代谢紊乱，特别是糖尿病的方法。
• C-aryl ansa SGLT2 inhibitors
  申请人：Kim Min Ju

  公开号：US08921412B2

  公开（公告）日：2014-12-30

  Disclosed is a novel C-aryl ansa compound having an inhibitory activity against sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2) being present in the intestine and kidney, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient, which is useful for preventing or treating metabolic disorders, particularly diabetes. Also provided are a method for preparing the compound, and a method for preventing or treating metabolic disorders, particularly diabetes, by using the compound.

  本发明公开了一种新的C-芳基ansa化合物，其具有对存在于肠和肾中的钠依赖性葡萄糖转运蛋白2（SGLT2）的抑制活性，以及包含该化合物作为活性成分的制药组合物，可用于预防或治疗代谢性疾病，特别是糖尿病。还提供了一种制备该化合物的方法，以及使用该化合物预防或治疗代谢性疾病，特别是糖尿病的方法。
• Diphenylmethane derivatives as SGLT2 inhibitors
  申请人：GREEN CROSS CORPORATION

  公开号：US09371303B2

  公开（公告）日：2016-06-21

  A compound with a diphenylmethane moiety having an inhibitory activity against sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2) being present in the intestine and kidney is disclosed. A pharmaceutical composition including the compound as an active ingredient, which is useful for preventing or treating metabolic disorders, particularly diabetes is disclosed. A method for preparing the compound, and a method for preventing or treating metabolic disorders, particularly diabetes, by using the compound is provided.

  本发明揭示了一种含有二苯甲烷基团的化合物，该化合物具有抑制存在于肠和肾中的钠依赖性葡萄糖共转运体2（SGLT2）的活性。本发明还揭示了一种包括该化合物作为活性成分的制药组合物，该组合物可用于预防或治疗代谢紊乱，特别是糖尿病。本发明还提供了一种制备该化合物的方法，以及使用该化合物预防或治疗代谢紊乱，特别是糖尿病的方法。
• JP5876570
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——