(Z)-2-bromo-2-nonen-1-ol | 109307-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (Z)-2-bromo-2-nonen-1-ol
• 英文别名: (Z)-2-bromonon-2-en-1-ol
• CAS: 109307-69-9
• 化学式: C₉H₁₇BrO
• 分子量: 221.137
• InChiKey: SFOVNWMPMCXNAN-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-2-nonen-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(Z)-2-bromo-2-nonenal
  参考文献：
  名称：

  New approaches to the synthesis of vitamin D metabolites. 2. Effect of some substituents on stereochemistry in the intramolecular cycloadditions of nonatrienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a040
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-bromonon-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以79%的产率得到(Z)-2-bromo-2-nonen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  New approaches to the synthesis of vitamin D metabolites. 2. Effect of some substituents on stereochemistry in the intramolecular cycloadditions of nonatrienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a040

文献信息

• An Efficient Approach to 2-Bromoalken-3-ols by Regioselective Bromohydroxylation Reaction of Simple Allenes with NBS
  作者：Wangqing Kong、Binjie Guo、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201001676

  日期：2011.4

  A regioselective bromohydroxylation reaction of simple allenes affording 2-bromoalken-3-ols in moderate-to-good yields has been developed by using NBS as the electrophilic reagent in a mixture of 1,4-dioxane/H 2 O (1:1) at room temperature. Through this study it has been concluded that the regioselectivity is determined by various factors including steric and electronic effects of the substituents

  通过在 1,4-二恶烷/H 2 O (1:1) 混合物中使用 NBS 作为亲电试剂，开发了简单丙二烯的区域选择性溴羟基化反应，以中等至良好的收率提供 2-bromoalken-3-ols在室温下。通过这项研究得出的结论是，区域选择性由各种因素决定，包括丙二烯部分取代基的空间和电子效应。
• PARKER, KATHLYN A.;IQBAL, TAHIR, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 19, 4369-4377
  作者：PARKER, KATHLYN A.、IQBAL, TAHIR

  DOI：——

  日期：——