(Z)-ethyl 2-bromonon-2-enoate | 109333-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-bromonon-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-bromo-2-nonenoate；2-bromo-non-2-enoic acid ethyl ester；2-Brom-non-2-ensaeure-aethylester；ethyl (Z)-2-bromonon-2-enoate
• CAS: 109333-95-1
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO₂
• 分子量: 263.175
• InChiKey: UFELPSDZIWDQQD-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-bromonon-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-3-bromo-1,3-decadiene
  参考文献：
  名称：

  New approaches to the synthesis of vitamin D metabolites. 2. Effect of some substituents on stereochemistry in the intramolecular cycloadditions of nonatrienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a040
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 (Z)-ethyl 2-bromonon-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Gault; Ritter, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1948, vol. 226, p. 818

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Combination of the Wittig Olefination with Bromination and Oxidation Reactions
  作者：Usama Karama、Refat Mahfouz、Zeid Al-Othman、Ismail Warad、Abdulrahman Almansour

  DOI：10.1080/00397911.2011.614712

  日期：2013.2.1

  Abstract A simple one-pot process for in situ bromination of (ethoxycarbonylmethylene)-triphenylphosphorane 1 was carried out. This was followed by oxidation of alcohol using SO3. Pyridine complex as a mild oxidant and in situ trapping of the aldehyde. This process constitutes a stereoselective one-pot procedure for the preparation of Z-configured α-bromo-α, β-unsaturated esters in good yield. GRAPHICAL

  摘要 进行了（乙氧基羰基亚甲基）-三苯基正膦 1 原位溴化的简单一锅法。然后使用 SO3 氧化醇。吡啶络合物作为温和的氧化剂并原位捕获醛。该方法构成了一种立体选择性的一锅法，用于以良好的收率制备 Z-构型的 α-溴-α，β-不饱和酯。图形概要
• A Facile One-Pot Synthesis of α-Bromo-α,β-unsaturated Esters from Alcohols
  作者：Usama Karama、Zeid Al-Othman、Abdullah Al-Majid、Abdulrahman Almansour

  DOI：10.3390/molecules15053276

  日期：——

  in CH2Cl2 followed by the addition of an alcohol in the presence of manganese dioxide under ultrasonic irradiation constitutes a stereoselective one-pot procedure for the preparation of Z-configured α–bromo-α,β-unsaturated esters in good to excellent yield.

  在 CH2Cl2 中用（碳乙氧基亚甲基）三苯基正膦（1）处理 N-溴代琥珀酰亚胺（NBS），然后在二氧化锰的存在下在超声波照射下加入醇，构成了一种立体选择性的一锅法制备 Z-构型的 α-溴-α,β-不饱和酯的产率非常好。
• Palladium-mediated reductive coupling, a stereoselective approach to the 8-dehydropumiliotoxin skeleton
  作者：Stephanie A. Feutran、Helena McAlonan、Paul J. Stevenson、Andrew D. Walker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.122

  日期：2009.7

  Reductive cyclisation of an E-vinyl bromide with an allylic acetate proceeds under palladium catalysis to give the 8-dehydropumiliotoxin skeleton, a potential advanced precursor to 8-deoxypumiliotoxin alkaloids. Control of the stereochemistry of the E-vinyl bromide precursor is achieved readily using the Kogen or Bruckner bromophosphonate reagents and the reductive cyclisation proceeds with retention

  E-乙烯基溴化物与乙酸烯丙酯的还原环化在钯催化下进行，得到8-dehydropumiliotoxin骨架，这是8-deoxypumiliotoxin生物碱的潜在高级前体。使用Kogen或Bruckner溴代膦酸酯试剂可轻松实现对E-乙烯基溴化物前体的立体化学的控制，并且还原性环化在保留乙烯基溴化物立体化学的情况下进行。环化的机理包括乙酸烯丙酯原位转化为烯丙基锡烷，然后进行分子内Stille型偶联。
• Synthesis of β-Alkyl-α-bromoacrylic Ethyl Esters¹
  作者：Gardner W. Stacy、George D. Wagner

  DOI：10.1021/ja01124a014

  日期：1952.2
• PARKER, KATHLYN A.;IQBAL, TAHIR, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 19, 4369-4377
  作者：PARKER, KATHLYN A.、IQBAL, TAHIR

  DOI：——

  日期：——