(E)-5-(2,4-dimethylphenyl)-6,6,6-trifluorohex-4-ene-2,3-dione 2-(O-methyloxime) | 1111225-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-(2,4-dimethylphenyl)-6,6,6-trifluorohex-4-ene-2,3-dione 2-(O-methyloxime)
• CAS: 1111225-19-4
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 299.293
• InChiKey: KOAMUYDSOUIAMN-REKZKEPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxyimino-2-oxobutylphosphonic acid dimethyl ester 、 2,4-二甲基-2,2,2-三氟苯乙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-5-(2,4-dimethylphenyl)-6,6,6-trifluorohex-4-ene-2,3-dione 2-(O-methyloxime) 、 (Z)-5-(2,4-dimethylphenyl)-6,6,6-trifluorohex-4-ene-2,3-dione 2-(O-methyloxime)
  参考文献：
  名称：

  Superelectrophilic Intermediates in the Synthesis of Novel Indenole Derivatives via 1,5-Cyclization Reactions of 5-Aryl-1-azapenta-1,4-dien-3-ones

  摘要：

  5,5-取代的1-氮杂戊-1,4-二烯-3-酮的亚胺在过量三氟甲磺酸处理下发生了1,5-环化反应，生成了中等至良好产率的茚烯衍生物。同样，肼缩合物在质子化后也生成了茚烯。该反应还成功应用于从3f合成苯并[b]环戊[d]噻吩。未观察到竞争性氮杂纳扎罗夫反应的产物。反应机理通过假设参与了二阳离子中间体来解释，这些中间体通过超电亲性溶剂化生成，类似于已知的纳扎罗夫和氮杂纳扎罗夫型转化。讨论了反应能量和活化能的量子化学计算结果，并与实验结果进行了比较。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083188