(R)-acetic acid 4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl ester | 28227-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-acetic acid 4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl ester
• 英文别名: (R)-2-acetoxy-3,3-dimethyl-γ-butyrolactone；(R)-3-acetoxy-4,4-dimethyl-dihydro-furan-2-one；(R)-3-Acetoxy-4,4-dimethyl-dihydro-furan-2-on；2(3H)-Furanone, 3-(acetyloxy)dihydro-4,4-dimethyl-, (R)-；[(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] acetate
• CAS: 28227-36-3
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: SREJAFLAMHECEQ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-acetic acid 4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以76.6%的产率得到D-(-)-泛酰内酯
  参考文献：
  名称：

  一些结构不同的外消旋醇在无水非质子介质中酶促酰化的对映选择性

  摘要：

  (R,S)-3,7-二甲基辛烷-1-醇 (1) 和 (R,S)-7-甲氧基-3,7-二甲基辛烷-1-醇 (2) 与醋酸乙烯酯的部分酰化反应来自Candida cylindracea 的脂肪酶以良好的产量提供相应的 S 构型醋酸盐，对映体过量 (ee) 为 92-98%。在类似条件下，外消旋α-环香叶醇(3)、drim-7-en-11-ol、4-(3-羟基-2-甲基丙基)苯甲酸甲酯及其η6-铬(三羰基)络合物(6)被酰化具有相当差的（对于后两者，相反）对映选择性，而 (R,S)-2,4:3,5-di-O-benzylidenexylitol 不受影响。外消旋异冰片 (8) 和 2-硝基-1-苯基乙醇也几乎或完全未转化。在猪胰脂肪酶 (PPL) 存在下，用 Ac2O 对醇 3 和 8 进行对映选择性酰化的尝试证明同样不成功。相比之下，PPL 催化的醇 6 与乙酸乙烯酯以 17% 的转化率酰化得到左旋乙酸酯

  DOI：

  10.1007/bf02495369
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 D-(-)-泛酰内酯 在 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-acetic acid 4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  在三乙酸纤维素上进行色谱分析和制备可分离的残留γ-和δ-内酯。洗脱顺序与绝对构型之间的关系

  摘要：

  在手性相三醋酸纤维素上色谱分离了各种手性五元和六元环内酯的对映异构体（重要的一类化合物（香料和信息素成分，生物活性物质合成中的关键中间体）） （CTAI）。对于不同系列的五元环内酯，已经发现对映异构体的洗脱顺序与其绝对构型之间的关系。进行了γ-苯基-γ-丁内酯（1）和信息素成分5b的制备拆分，以证明该方法可用于克级分离。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700615

文献信息

• HIV protease inhibiting compounds
  申请人：Randolph T. John

  公开号：US20050159469A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种公式的化合物作为HIV蛋白酶抑制剂。还公开了用于抑制HIV感染的方法和组合物。
• Analytic and preparative resolution of recemic ?- and ?-lactones by chromatography on cellulose triacetate. Relationship between elution order and absolute configuration
  作者：Eric Francotte、Dieter Lohmann

  DOI：10.1002/hlca.19870700615

  日期：1987.9.23

  biologically active substances) have been separated chromatographically on the chiral phase cellulose triacetate, crystallographic form I (CTAI). For different series of five-membered-ring lactones, relationships have been found between the elution order of the enantiomers and their absolute configuration. Preparative resolutions of γ-Phenyl-γ-butyrolactone (1) and of the Pheromone component 5b have been carried

  在手性相三醋酸纤维素上色谱分离了各种手性五元和六元环内酯的对映异构体（重要的一类化合物（香料和信息素成分，生物活性物质合成中的关键中间体）） （CTAI）。对于不同系列的五元环内酯，已经发现对映异构体的洗脱顺序与其绝对构型之间的关系。进行了γ-苯基-γ-丁内酯（1）和信息素成分5b的制备拆分，以证明该方法可用于克级分离。
• Synthesis, biological activities, and docking studies of d-pantolactone derivatives as novel FAS inhibitors
  作者：Hua Fang、Jianlin He、Tan Ran、Hui Chen、Wenhui Jin、Bowen Tang、Zhuan Hong、Meijuan Fang

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115069

  日期：2019.10

  79 μM. Eight compounds (3c, 3d, 3e, 3f, 3j, 3m, 3q and 3r) also displayed inhibitory effect on lipid accumulation in human HepG2 cells. Additionally, the molecular docking study revealed that compound 3m having good inhibition activity against FAS and lipid accumulation also showed promising binding affinities with hFAS, while its binding model with hFAS (PDB ID: 4PIV) was different from that of reference

  设计，合成和表征了具有D-（-）-泛内酯部分并具有潜在的治疗肥胖作用的一系列新型脂肪酸合成酶（FAS）抑制剂，其中通过单X射线进一步证实了化合物3k的结构衍射。评价了合成化合物对小鼠FAS的抑制活性。主要合成化合物（3g，3i，3k，3l和3n除外）表现出中等的FAS抑制特性，IC 50值在13.68±1.52–33.19±1.39μM范围内，参考抑制剂C75的IC 50值在13.86± 2.79μM范围内。八种化合物（3c，3d，3e，3f，3j，3m，3q和3r）也显示出对人HepG2细胞脂质蓄积的抑制作用。此外，分子对接研究表明，对FAS和脂质蓄积具有良好抑制活性的化合物3m也显示出与hFAS的有希望的结合亲和力，而其与hFAS的结合模型（PDB ID：4PIV）与参考化合物C75不同。
• Hydrolase enzymes and their use in kinetic resolution
  申请人：Diversa Corporation

  公开号：US20020137171A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  The invention relates to hydrolases and to polynucleotides encoding the hydrolases. In addition, the invention relates to the use of these hydrolase enzymes in kinetic resolution.

  本发明涉及水解酶及编码水解酶的多核苷酸。此外，本发明还涉及在动力学分辨中使用这些水解酶酶的用途。
• Rapid screening of hydrolases for the enantioselective conversion of ‘difficult-to-resolve’ substrates
  作者：Markus Baumann、Bernhard H Hauer、Uwe T Bornscheuer

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00465-1

  日期：2000.12

  Hydrolases showing high enantio selectivity towards three racemic alcohols ( 1-methoxy-2-propanol, 3-hydroxy-tetrahydrofuran, 3-butyn-2-ol) and pantolactone were identified by a step-wise screening procedure. Initially, those biocatalysts, which exhibited hydrolytic activity towards the corresponding acetates or butyrates, were selected out of >100 enzymes. Here, rapid screening was performed in a pH-indicator-based format in microtiter plates. Subsequently, enantioselectivity of active hydrolases was determined in small scale reactions (similar to1 mg substrate per reaction) by means of gas chromatography using chiral columns. Enzymes exhibiting highest enantioselectivities were then chosen for preparative scale resolution. Using this strategy, at least one suitable hydrolase was found for 3 out of the 4 model compounds examined, allowing efficient kinetic resolution. Moreover, in all cases enantiocomplementary enzymes were identified thus enabling access to both enantiomers of all substrates. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.