serofendic acid A | 440644-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: serofendic acid A
• 英文别名: (1S,4S,5R,9S,10S,12S,13S,14R)-14-hydroxy-5,9-dimethyl-13-[[(R)-methylsulfinyl]methyl]tetracyclo[10.2.2.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 440644-69-9
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄S
• 分子量: 382.565
• InChiKey: RSTMEZAVUUMLEO-MHTDZZFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-苯乙基异氰酸酯 、 serofendic acid A 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  血脂酸的合成和绝对构型

  摘要：

  描述了从胎儿小牛血清中分离出来的新型神经保护物质，血脂酸A和B的首次合成。从（-）-异甜菊醇开始的这一有效过程不仅提供了大量的血清铁酸，而且确立了它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00651-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5β,8α,9β,10α,12α,15β)-15,17-dihydroxyatisan-18-oate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 serofendic acid A
  参考文献：
  名称：

  血脂酸的合成和绝对构型

  摘要：

  描述了从胎儿小牛血清中分离出来的新型神经保护物质，血脂酸A和B的首次合成。从（-）-异甜菊醇开始的这一有效过程不仅提供了大量的血清铁酸，而且确立了它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00651-2

文献信息

• Total Synthesis of Serofendic Acids A and B Employing Tin-Free Homoallyl−Homoallyl Radical Rearrangement
  作者：Masahiro Toyota、Takeshi Asano、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/ol051411t

  日期：2005.9.1

  Total syntheses of serofendic acids A (1a) and B (1b) are described. The key strategic element of the approach involves the novel tin-free homoallyl-homoallyl radical rearrangement of 5 for the construction of bicyclo[2.2.2]octane ring system 4. In addition, the conversion of methyl atisirenoate 2 to serofendic acids A (1a) and B (1b) was achieved on the basis of the Michael reaction of sodium thiomethoxide

  描述了全血脂酸A（1a）和B（1b）的合成。该方法的关键战略要素涉及用于构建双环[2.2.2]辛烷环系4的新颖的无锡均烯丙基-均烯丙基自由基重排5。此外，阿西瑞壬酸甲酯2转化为血凝烯酸A（1a ）和B（1b）是在硫代甲醇钠的迈克尔反应的基础上获得的。
• Synthesis and pharmacological profile of serofendic acids A and B
  作者：Taro Terauchi、Naoki Asai、Takashi Doko、Ryota Taguchi、Osamu Takenaka、Hideki Sakurai、Masahiro Yonaga、Teiji Kimura、Akiharu Kajiwara、Tetsuhiro Niidome、Toshiaki Kume、Akinori Akaike、Hachiro Sugimoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.07.037

  日期：2007.11

  We present efficient syntheses of serofendic acids A and B (SA-A and SA-B), novel neuroprotective substances isolated from fetal calf serum. Biological and pharmacological evaluation showed that SA-A and SA-B have potent protective action aaainst glutarnate-induced neurotoxicity, but do not interact directly with glutamate receptors. A pharmacokinetic study showed that they have good oral bioavailability in rats. The results indicate that SA-A and SA-B are potential lead compounds for candidate drugs to treat various neuroloaical disorders. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.