(1S,5R,6R)-6-hydroxymethyl-3-oxo-2-oxabicyclo<3.3.0>octane | 111056-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,5R,6R)-6-hydroxymethyl-3-oxo-2-oxabicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: (1S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one；(3aR,4R,6aS)-4-(hydroxymethyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 111056-88-3
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: RLXGPZUNVLXZNQ-XVMARJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-6-hydroxymethyl-3-oxo-2-oxabicyclo<3.3.0>octane 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到2-oxa-cis-bicyclo<3.3.0>octane-3-one-6-exo-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Conversion of (-)-limonen-10-ol to 11-deoxyprostaglandin.

  摘要：

  本文介绍了 (-)-limonen-10-ol 转化为 11-脱氧前列腺素关键中间体 (1) 的过程。通过 Rh(I)-catalyzed cyclization via the 4-pentenal derivative，以立体可控的方式从 (-)-limonen-10-ol 轻松获得 3，4-顺式二取代环戊酮 (2)，在沸腾的苯中通过 KHSO4 处理，可直接转化为双环[3.3.0]辛烯酮 (3)。化合物 3 的有利位置上有一个双键，通过双键裂解和随后对五元环上的取代基进行修饰，可转化为 1。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4629
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5R)-4-hydroxymethyl-8-methylbicyclo<3.3.0>oct-7-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S,5R,6R)-6-hydroxymethyl-3-oxo-2-oxabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Conversion of (-)-limonen-10-ol to 11-deoxyprostaglandin.

  摘要：

  本文介绍了 (-)-limonen-10-ol 转化为 11-脱氧前列腺素关键中间体 (1) 的过程。通过 Rh(I)-catalyzed cyclization via the 4-pentenal derivative，以立体可控的方式从 (-)-limonen-10-ol 轻松获得 3，4-顺式二取代环戊酮 (2)，在沸腾的苯中通过 KHSO4 处理，可直接转化为双环[3.3.0]辛烯酮 (3)。化合物 3 的有利位置上有一个双键，通过双键裂解和随后对五元环上的取代基进行修饰，可转化为 1。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4629

文献信息

• Agent for treating hepato biliary diseases
  申请人：R-TECH UENO, LTD.

  公开号：EP0690049A2

  公开（公告）日：1996-01-03

  The object of the present invention is to provide a pharmaceutical composition for treatment of hepato·biliary disease reduced in side effect such as diarrhea, which comprises 16,16-difluoro-15-keto-PGs having at least one methyl group or ethyl group on the carbon atom at the 17- or 18-position or adjacent to the terminal methyl group of ω-chain as an essential component.

  本发明的目的是提供一种用于治疗肝胆疾病的药物组合物，该药物组合物的基本成分是16,16-二氟-15-酮-PGs，其在ω-链的17位或18位碳原子上或邻近末端甲基的碳原子上至少有一个甲基或乙基。
• Dyadchenko, M. A.; Danilova, G. A.; Spanig, I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 12, p. 2198 - 2202
  作者：Dyadchenko, M. A.、Danilova, G. A.、Spanig, I.、Schick, G.、Pivnitskii, K. K.

  DOI：——

  日期：——
• A facile stereoselective synthesis of (3aR*,4R*,6aS*)-4-(hydroxymethyl)- 3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan- 2-one and other useful cyclopentanoid building blocks.
  作者：Giuseppe Zanoni、Giovanni Vidari

  DOI：10.1021/jo00121a062

  日期：1995.8
• DYACHENKO, M. A.;DANILOVA, G. A.;SHPANIG, J.;SHIK, G.;PIVNITSKIJ, K. K., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N2, S. 2536-2542
  作者：DYACHENKO, M. A.、DANILOVA, G. A.、SHPANIG, J.、SHIK, G.、PIVNITSKIJ, K. K.

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of (-)-limonen-10-ol to 11-deoxyprostaglandin.
  作者：HIROSHI SUEMUNE、HIROSHI MARUOKA、SEITARO SAEKI、KIYOSHI SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.34.4629

  日期：——

  This paper describes a conversion of (-)-limonen-10-ol to the key intermediate (1) for 11-deoxyprostaglandin. The 3, 4-cis-disubstituted cyclopentanone (2), which was easily obtained from (-)-limonen-10-ol in a stereocontrolled fashion by means of Rh(I)-catalyzed cyclization via the 4-pentenal derivative, could be directly converted to the bicyclo[3.3.0]octenone (3) by treatment with KHSO4 in boiling benzene. Compound 3 with a double bond at the favorable position was converted to 1 by way of fission of the double bond and subsequent modification of substituents on the five-membered ring.

  本文介绍了 (-)-limonen-10-ol 转化为 11-脱氧前列腺素关键中间体 (1) 的过程。通过 Rh(I)-catalyzed cyclization via the 4-pentenal derivative，以立体可控的方式从 (-)-limonen-10-ol 轻松获得 3，4-顺式二取代环戊酮 (2)，在沸腾的苯中通过 KHSO4 处理，可直接转化为双环[3.3.0]辛烯酮 (3)。化合物 3 的有利位置上有一个双键，通过双键裂解和随后对五元环上的取代基进行修饰，可转化为 1。