4-噻吩-2-基-2H-吡唑-3-胺 | 91447-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-噻吩-2-基-2H-吡唑-3-胺
• 中文别名: 4-噻吩-2-基-2H-3-氨基吡唑
• 英文名称: 4-Thiophen-2-yl-2h-pyrazol-3-ylamine
• 英文别名: 4-thiophen-2-yl-1H-pyrazol-5-amine
• CAS: 91447-40-4
• 化学式: C₇H₇N₃S
• 分子量: 165.219
• InChiKey: AYROYQBHFFRDPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-噻吩-2-基-2H-吡唑-3-胺 在 哌啶 、 盐酸 、 sodium acetate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,4-dihydro-3-(1'H-pyrazolo-3-yl)-8-(thien-2-yl)pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[5,1-c] [1,2,4]三嗪类化合物作为γ-氨基丁酸A型（GABAA）受体亚型配体的合成和药理学评价。

  摘要：

  以吡唑并[1,5-a]嘧啶结构（4-6系列）和吡唑并[5,1-c] [1,2,4]三嗪核心（9系列）为配体的化合物在GABAA受体亚型之间的比较，进行了评估。此外，对于具有结合识别的吡唑并三嗪衍生物，进行了对重组大鼠α（1-3,5）GABAA受体亚型的相互作用。在这些化合物中，出现了化合物9c，9k，9l，9m和9n作为α1选择性配体，而9h作为α2选择性配体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.011
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 在 氢溴酸肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 4-噻吩-2-基-2H-吡唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[1,5-a]嘧啶的合成和生物学评估：发现JAK1 JH2假激酶和VPS34的选择性抑制剂。

  摘要：

  通过微波辅助方法制备了一系列新颖的3,6-二取代或3-取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶，该方法以良好的收率（20-93％ave）产生了广泛的衍生物。 = 59％）。简单的合成方法包括依次用DMF-二甲基乙缩醛（120°C，20分钟）处理市售的乙腈衍生物，然后用NH2NH2·HBr（120°C，20分钟）和1,1,3,3-处理四甲氧基丙烷或2-芳基取代的丙二醛（120°C，20分钟）。在体外筛选化合物针对MCF7乳腺癌和/或A2780卵巢癌细胞系的抗有丝分裂活性。活性最高的化合物的EC50值为0.5至4.3μM，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126813

文献信息

• [EN] PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE-BASED COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING THEM, AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE PYRAZOLO[1,5-A] PYRIMIDINE, COMPOSITIONS LES COMPRENANT ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：LEXICON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013134228A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-based compounds of the formula: are disclosed, wherein R1, R2 and R3 are defined herein. Compositions comprising the compounds and methods of their use to treat, manage and/or prevent diseases and disorders mediated by mediated by adaptor associated kinase 1 activity are also disclosed.

  基于吡唑并[1,5-a]嘧啶的化合物的公式如下：其中R1、R2和R3在此处被定义。还公开了包含这些化合物的组合物以及它们的使用方法，用于治疗、管理和/或预防由适配器相关激酶1活性介导的疾病和紊乱。
• NOVEL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH AMYLOID OR AMYLOID-LIKE PROTEINS
  申请人：Froestl Wolfgang

  公开号：US20100144793A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) wherein (formula 2) independently represents a single bond or a double bond, represents a linking group A and A′ are each independently a 5- to 7-membered heterocyclic ring, wherein the heterocyclic rings A und A′ are optionally substituted by one or more substituents, selected from C 1-6 alkyl, C 3-6 cycloalkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted heteroaryl, C 1-4 alkylene-(optionally substituted phenyl) and C 1-4 alkylene-(optionally substituted heteroaryl), or two substituents may be joined to form an optionally substituted, saturated, unsaturated or aromatic 5- to 7-membered ring which is fused with the heterocyclic ring A or A′, and wherein the heterocyclic rings A und A′ may contain in addition to the units X, X′, Y and Y′ one or more heteroatoms, selected from N, NR, S and Ol wherein R is selected from H and C 1-4 alkyl; the units X and X′ are each independently a H-bond acceptor; and the units Y and Y′ are each independently a H-bond donor. The compound of formula (I) can be employed in the treatment of a group of disorders and abnormalities associated with amyloid protein, such as Alzheimer's disease, and of diseases or conditions associated with amyloid-like proteins. The compounds of the present invention can also be used in the treatment of ocular diseases associated with pathological abnormalities/changes in the tissues of the visual system.

  本发明涉及通式（I）的化合物，其中（式2）独立表示单键或双键，表示连接基团A和A'各自独立是5-至7-成员杂环环，其中杂环环A和A'可以选择性地被一个或多个取代基取代，所述取代基可从C1-6烷基，C3-6环烷基，可选择性取代的苯基，可选择性取代的杂环烷基，C1-4烷基烯基（可选择性取代的苯基）和C1-4烷基烯基（可选择性取代的杂环基）中选择，或者两个取代基可以连接形成一个可选择性取代的饱和、不饱和或芳香的5-至7-成员环，其与杂环环A或A'融合，杂环环A和A'除了包含单位X、X'、Y和Y'外，还可以包含一个或多个来自N、NR、S和Ol的杂原子，其中R从H和C1-4烷基中选择；单位X和X'各自独立地是H键受体；单位Y和Y'各自独立地是H键供体。通式（I）的化合物可用于治疗与淀粉样蛋白相关的一类疾病和异常，如阿尔茨海默病，以及与淀粉样蛋白相关的疾病或病况。本发明的化合物还可用于治疗与视觉系统组织中病理异常/变化相关的眼部疾病。
• Synthesis and pharmacological evaluation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one derivatives as potential GABAA-R ligands
  作者：Gabriella Guerrini、Giovanna Ciciani、Simona Daniele、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Carla Ghelardini、Claudia Martini、Silvia Selleri

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.013

  日期：2017.3

  The synthesis of a new series of 6-phenyl- and 6-benzylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-ones 2a-g and 3a-g, strictly related to derivatives with pyrazolobenzotriazine (PBT) and pyrazoloquinazoline (PQ) scaffold, was realized. The in vitro GABAA-receptor subtype affinity was evaluated and from preliminary pharmacological studies, compound 3g shows anxiolytic-like effect at 10-30mg/kg.

  一系列新的6-苯基-和6-苄基吡唑并[1,5-a]嘧啶7（4H）-酮2a-g和3a-g的合成，这些衍生物与吡唑并苯并三嗪（PBT）和吡唑并喹唑啉的衍生物严格相关（ PQ）脚手架，已实现。评估了体外GABAA-受体亚型的亲和力，并从初步药理学研究中，化合物3g在10-30mg / kg时显示出抗焦虑样作用。
• Facile and Efficient Synthesis of Carbohybrids as Stereodivergent Druglike Small Molecules
  作者：Ram Sagar、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/jo800190v

  日期：2008.4.1

  A facile and efficient one-pot synthesis of acyclic polyols fused with pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines as novel carbohybrids with regioselectivity was achieved through the condensation of 2-C-formyl glycals with 3-aminopyrazoles and 3-amino-1,2,4-triazoles in excellent yields under the microwave irradiation.

  通过2的缩合反应，可轻松高效地一锅合成与吡唑并[1,5- a ]嘧啶和1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶融合的无环多元醇，这是一种新型的碳杂化合物，具有区域选择性。 - c ^ -甲酰基烯糖与3-氨基吡唑和3-氨基-1,2,4-三唑在微波照射下具有优良的产率。
• PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE-BASED COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING THEM, AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：BI Yingzhi

  公开号：US20130253194A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-based compounds of the formula: are disclosed, wherein R 1 , R 2 and R 3 are defined herein. Compositions comprising the compounds and methods of their use to treat, manage and/or prevent diseases and disorders mediated by mediated by adaptor associated kinase 1 activity are also disclosed.

  本发明揭示了基于吡唑并[1,5-a]嘧啶的化合物，其化学式为：其中R1、R2和R3在本文中有定义。本发明还揭示了包含该化合物的组合物以及使用该化合物治疗、管理和/或预防适配器关联激酶1活性介导的疾病和障碍的方法。