4-噻吩-2-基-2,4-二氧丁酸 | 105356-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 4-噻吩-2-基-2,4-二氧丁酸
• 英文名称: 4-thienyl-2,4-dioxobutanoic acid
• 英文别名: 2,4-dioxo-4-[2]thienyl-butyric acid；2,4-Dioxo-4-[2]thienyl-buttersaeure；2,4-Dioxo-4-(thiophen-2-yl)butanoic acid；2,4-dioxo-4-thiophen-2-ylbutanoic acid
• CAS: 105356-57-8
• 化学式: C₈H₆O₄S
• mdl: MFCD06245373
• 分子量: 198.199
• InChiKey: MWRKICQKTVHQBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-噻吩-2-基-2,4-二氧丁酸 以 乙酸酐 为溶剂， 以62%的产率得到5-(2-thienyl)-2,3-dihydro-2,3-furandione
  参考文献：
  名称：

  Shurov, Russian Journal of General Chemistry, 2000, vol. 70, # 11, p. 1779 - 1788

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氧代-4-(2-噻吩)丁酸乙酯 在 硫酸 作用下， 生成 4-噻吩-2-基-2,4-二氧丁酸
  参考文献：
  名称：

  Angeli, Gazzetta Chimica Italiana, 1891, vol. 21 I, p. 444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Intramolecular Cyclization of Substituted 4-(Het)aryl-4-oxo-2-thienylaminobut-2-enoic Acids Containing Nitrile Group in the Thiophene Ring
  作者：I. A. Gorbunova、D. A. Shipilovskikh、A. E. Rubtsov、S. A. Shipilovskikh

  DOI：10.1134/s1070363221090048

  日期：2021.9

  A method for the synthesis of substituted 4-(het)aryl-4-oxo-2-thienylaminobut-2-enoic acids containing a nitrile substituent in the thiophene ring was proposed. Intramolecular cyclization of the obtained compounds in the presence of propionic anhydride leads to the formation of new substituted 3-thienylimino-3H-furan-2-ones.

  提出了一种合成噻吩环上含有腈取代基的取代4-(het)aryl-4-oxo-2-thienylaminobut-2-enoic酸的方法。在丙酸酐存在下，所得化合物的分子内环化导致形成新的取代的 3-噻吩基亚氨基-3H-呋喃-2-酮。
• Synthesis, Intramolecular Cyclization, and Anti-inflammatory Activity of Substituted 2-[2-(4-R-Benzoyl)hydrazinylidene]-4-oxobutanoic Acids
  作者：D. V. Lipin、E. I. Denisova、D. A. Shipilovskikh、R. R. Makhmudov、N. M. Igidov、S. A. Shipilovskikh

  DOI：10.1134/s1070428022120041

  日期：2022.12

  Abstract The substrate scope of the procedure for the synthesis of 2-[2-(4-R-benzoyl)hydrazinylidene]-4-oxobutanoic acids was expanded, and their intramolecular cyclization in the presence of propionic anhydride was studied. The synthesized compounds were evaluated for their anti-inflammatory activity and acute toxicity. Some compounds showed a significant anti-inflammatory activity at a level comparable

  摘要 扩大了2-[2-(4-R-苯甲酰基)亚肼基]-4-氧代丁酸合成过程的底物范围，研究了它们在丙酸酐存在下的分子内环化反应。对合成化合物的抗炎活性和急性毒性进行了评估。一些化合物显示出显着的抗炎活性，其水平相当于或超过医学上使用的参考药物。
• The identification and optimization of 2,4-diketobutyric acids as flap endonuclease 1 inhibitors
  作者：L. Nathan Tumey、Bayard Huck、Elizabeth Gleason、Jianmin Wang、Daniel Silver、Kurt Brunden、Sherry Boozer、Stephen Rundlett、Bruce Sherf、Steven Murphy、Andrew Bailey、Tom Dent、Christina Leventhal、John Harrington、Youssef L. Bennani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.07.028

  日期：2004.10

  There have been several recent reports of chemopotentiation via inhibition of DNA repair processes. Flap endonuclease 1 (FEN1) is a key enzyme involved in base excision repair (BER), a primary pathway utilized by mammalian cells to repair DNA damage. In this report, we describe the identification and SAR of a series of 2,4-diketobutyric acid FENI inhibitors. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Salvatori, Gazzetta Chimica Italiana, 1891, vol. 21 II, p. 268
  作者：Salvatori

  DOI：——

  日期：——
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  作者：I.A. Tolmacheva、I.V. Mashevskaya、A.N. Maslivets

  DOI：10.1023/a:1012458608681

  日期：——