methyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>4)-2,3-di-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranoside | 173468-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>4)-2,3-di-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: methyl 1-thio-β-xylotrioside heptaacetate；Xyl2Ac3Ac4Ac(b1-4)Xyl2Ac3Ac(b1-4)Xyl2Ac3Ac(b)-SMe；[(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-methylsulfanyloxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 173468-23-0
• 化学式: C₃₀H₄₂O₁₉S
• 分子量: 738.718
• InChiKey: VEVYQIUNXPXKER-QUAUYJNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  256
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>4)-2,3-di-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranoside 在 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 4-nitrophenyl O-β-D-xylopyranosyl-(1<*>4)-bis4)>-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  dp 2–4的β-（1→4）-d-木糖寡糖的2-和4-硝基苯基β-糖苷的合成

  摘要：

  通过二丁基氧化锡介导的酰化作用，将2-和4-硝基苯基β-d-吡喃吡喃糖苷（4和5）转化为相应的2,3-二-O-苯甲酰基衍生物11和15。炭柱色谱法，由市售材料制成，并转化为二糖和三糖甲基1-硫代-β-糖苷36和37。β-（1→4）-d-的2-和4-硝基苯基β-糖苷dp 2–4的木糖寡糖是通过N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸银促进的缩合反应合成的，使用11和15作为糖基受体，乙基1-硫代-β-d-吡喃吡喃糖苷三乙酸酯16、36和37作为糖基供体。 。还描述了改进的4和5的制备方法以及1-萘β-d-吡喃吡喃糖苷的合成，以及2-和4-硝基苯基β-吡喃二糖苷的替代方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00214-e
• 作为产物：
  描述：

  甲硫基三丁基锡烷 、 O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>4)-1,2,3-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranose 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到methyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>4)-2,3-di-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  dp 2–4的β-（1→4）-d-木糖寡糖的2-和4-硝基苯基β-糖苷的合成

  摘要：

  通过二丁基氧化锡介导的酰化作用，将2-和4-硝基苯基β-d-吡喃吡喃糖苷（4和5）转化为相应的2,3-二-O-苯甲酰基衍生物11和15。炭柱色谱法，由市售材料制成，并转化为二糖和三糖甲基1-硫代-β-糖苷36和37。β-（1→4）-d-的2-和4-硝基苯基β-糖苷dp 2–4的木糖寡糖是通过N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸银促进的缩合反应合成的，使用11和15作为糖基受体，乙基1-硫代-β-d-吡喃吡喃糖苷三乙酸酯16、36和37作为糖基供体。 。还描述了改进的4和5的制备方法以及1-萘β-d-吡喃吡喃糖苷的合成，以及2-和4-硝基苯基β-吡喃二糖苷的替代方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00214-e

文献信息

• Synthesis of (1 → 4)-β-d-xylo-oligosaccharides of dp 4–10 by a blockwise approach
  作者：Kenichi Takeo、Yasushi Ohguchi、Rumi Hasegawa、Shinichi Kitamura

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00259-6

  日期：1995.12

  xylopyranosyl-(1-->4) -2.3-di - O-(4-methylbenzoyl)-1-thio-beta-D-xylopyranoside (18) in 70% yield. Coupling of 18 with benzyl alcohol afforded the disaccharide benzyl beta-glycoside, which was O-dechloroacetylated to provide methyl 2,3-di-O-(4-methylbenzoyl)-beta-D-xylopyranosyl-(1-->4)-2,3-di-O-(4- methylbenzoyl)-1-thio-beta-D-xylopyranoside (20). A homologous series of (1-->4)-beta-D-xylo-oligosaccharides

  二丁基氧化锡介导的1-硫代-β-木糖苷甲基的区域选择性氯乙酰化，然后用4-甲基苯甲酰氯-吡啶处理产物，得到甲基4-O-氯乙酰基-2,3-二-O-（4-甲基苯甲酰基） -β-D-吡喃并吡喃糖基-（1→4）-2.3-二-O-（4-甲基苯甲酰基）-1-硫代β-D-吡喃并吡喃糖苷（18），收率为70％。将18与苄醇偶联得到二糖苄基β-糖苷，将其进行O-脱氯乙酰化，得到甲基2,3-二-O-（4-甲基苯甲酰基）-β-D-吡喃并吡喃糖基-（1→4）- 2,3-二-O-（4-甲基苯甲酰基）-1-硫代-β-D-吡喃吡喃糖苷（20）。通过使用20作为糖基受体，18，甲基1-硫代-甲基，以嵌段方式合成了从四糖到十糖的一系列同源（1-> 4）-β-D-木糖寡糖。 β-木糖甙五乙酸盐，