(1S,6S)-4,4,6-trimethylbicyclo[4.2.0]octan-2-one | 17812-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,6S)-4,4,6-trimethylbicyclo[4.2.0]octan-2-one
• 英文别名: rel-(1R,6R)-4,4,6-Trimethylbicyclo[4.2.0]octan-2-one
• CAS: 17812-23-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: JJOSHMWLJCEBCZ-KCJUWKMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 异佛尔酮 在 C₂₇H₂₇AlBBr₃F₃NO 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环烯酮的对映选择性分子间[2+2]光环加成反应及其在(-)-格兰地醇合成中的应用

  摘要：

  典型的环状 α,β-不饱和烯酮（如 2-环己烯酮）与烯烃的分子间 [2+2] 光环加成以中等至良好的产率（42-82%）和高对映选择性（82%-96% ee ）。发现促进反应的手性恶唑硼烷-AlBr3 路易斯酸络合物的不寻常取代模式对反应的成功至关重要。该方法用于对映选择性合成单萜(-)-格兰地醇，以3-甲基-2-环己烯酮为原料，可分六步完成，总产率为13%。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01011