1,4,4a,9a-Tetrahydro-5,8-dihydroxy-1-methoxy-1,4-ethano-9,10-anthrachinon | 62209-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4,4a,9a-Tetrahydro-5,8-dihydroxy-1-methoxy-1,4-ethano-9,10-anthrachinon
• 英文别名: 5,8-Dihydroxy-1-methoxytetracyclo[10.2.2.02,11.04,9]hexadeca-4,6,8,13-tetraene-3,10-dione
• CAS: 62209-65-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: JVOZRCTZPSVTJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,4a,9a-Tetrahydro-5,8-dihydroxy-1-methoxy-1,4-ethano-9,10-anthrachinon 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 calcium hydride 、 air 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 mercury(II) oxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 反应 39.92h， 生成 (+/-)-daunomycinone
  参考文献：
  名称：

  一种实用且有效的多义霉素及其衍生物的多谱分析方法

  摘要：

  （+/-）-Daunomycinone和（+/-）-4-demethoxydaunomycinone是通过萘普沙林的两个连续的Diels-Alder反应合成的。构建蒽环素A环的关键步骤是BCD片段与1-叔丁氧基-3-三甲基甲硅烷氧基丁氧基1,3-二烯的Diels-Alder反应以及水解产物与三甲基甲硅烷基乙炔基锂的进一步官能化，这些步骤允许蒽环素的多谱合成，对A环的7,9-羟基具有很高的顺式选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80160-5
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,3-环己二烯 、 萘茜 在 牛血清白蛋白 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到1,4,4a,9a-Tetrahydro-5,8-dihydroxy-1-methoxy-1,4-ethano-9,10-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  疏水溶剂作用和牛血清白蛋白引起的狄尔斯-阿尔德反应的立体选择性和速率的变化

  摘要：

  使用水代替苯作为溶剂会极大地影响1,4-萘醌衍生物与不同二烯的立体选择性和Diels-Alder反应的速率。在催化量的牛血清白蛋白存在下，对映体过量（ee）达到38％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85158-x

文献信息

• One- and two-electron reduction of quinizarin and 5-methoxyquinizarin: a pulse radiolysis study
  作者：Tulsi Mukherjee、A. John Swallow、Patricia M. Guyan、J. Malcolm Bruce

  DOI：10.1039/ft9908601483

  日期：——

  Absorption characteristics of the semiquinone free radicals formed by one-electron reduction of quinizarin (QH2), 5-methoxyquinizarin (MQH2) and quinizarin 2-sulphonate (QSH2) have been studied by pulse radiolysis in a mixed solvent system consisting of water, isopropyl alcohol and acetone. Second-order rate constants have been determined for the reactions of (CH3)2ĊOH with the quinones, of the semiquinones

  在由水组成的混合溶剂系统中，通过脉冲辐解研究了通过奎宁素（QH 2），5-甲氧基奎尼嗪（MQH 2）和奎尼嗪林2-磺酸（QSH 2）的单电子还原形成的半醌自由基的吸收特性。，异丙醇和丙酮。对于（CH 3）2 ＝ OH与醌，半醌与O 2以及半醌彼此的反应，已经确定了二阶速率常数。单电子还原电位（vs. NHE）对于QH 2为E 1 7 = –269 mV ，对于MQH 2为–333 mVQSH 2为–298 mV 。它们根据母体醌和半醌的p K a值随pH而变化。自由基在大约5-11的pH范围内是稳定的。稳定常数是在pH8.5最高（ķ小号为QH≈0.09）2，在pH≈9.5 QSH 2（ķ小号≈10）和pH≈10.8 MQH 2（ķ小号分别≈4.8），。计算半醌的单电子还原电位和醌的双电子还原电位分别为E 2 7 = –188，–192和–216 mV，以及E m 7对于QH 2，MQH 2和QSH
• Casetta, Marco; Colonna, Stefano; Manfredi, Amedea, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 10, p. 533 - 536
  作者：Casetta, Marco、Colonna, Stefano、Manfredi, Amedea

  DOI：——

  日期：——
• CASETTA, MARCO;COLONNA, STEFANO;MANFREDI, AMEDEA, GAZZ. CHIM. ITAL., 119,(1989) N0, C. 533-535
  作者：CASETTA, MARCO、COLONNA, STEFANO、MANFREDI, AMEDEA

  DOI：——

  日期：——
• COLONNA, STEFANO;MANFREDI, AMEDEA;ANNUNZIATA, RITA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 27, C. 3347-3350
  作者：COLONNA, STEFANO、MANFREDI, AMEDEA、ANNUNZIATA, RITA

  DOI：——

  日期：——