(+/-)-daunomycinone | 59367-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (+/-)-daunomycinone
• 英文别名: (+/-)-Dannomycinon；(7R,9R)-9-acetyl-6,7,9,11-tetrahydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 59367-20-3
• 化学式: C₂₁H₁₈O₈
• 分子量: 398.369
• InChiKey: YOFDHOWPGULAQF-WSVYEEACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋酸异丙酯 、 (+/-)-daunomycinone 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 240.0h， 以75%的产率得到cis-(+/-)-8-acetyl-8,10-bis(acetyloxy)-7,8,9,10-tetrahydro-6,11-dihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific total synthesis of the anthracyclinones (.+-.)-daunomycinone and (.+-.)-isodaunomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a016
• 作为产物：
  描述：

  cis-(+/-)-8,10-bis(acetyloxy)-8-ethynyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,11-dihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione 在 盐酸 、 Dowex 50W-X₈ 、 汞 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 209.0h， 生成 (+/-)-daunomycinone
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific total synthesis of the anthracyclinones (.+-.)-daunomycinone and (.+-.)-isodaunomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a016

文献信息

• An efficient, regiospecific synthesis of (±)-Daunomycinone
  作者：T. Ross Kelly、Lakshminarayanan Ananthasubramanian、Kripinath Borah、John W. Gillard、Richard N. Goerner、Patrick F. King、Judith M. Lyding、Wen-Ghih Tsang、Jacob Vaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91516-9

  日期：1984.1

  ofregiochemistry in the Diels-Alder reactions of substituted naphthazarins is described. Application of this strategy to the synthesis of(±)-daunomycinone (2) employs two successive regiochemically controlled Diels-Alder reactions and leads to a ten-step, regiospecific synthesis of(±)-2 in 36% overall yield (Scheme 4).

  描述了控制取代萘酚的狄尔斯-阿尔德反应中区域化学的一般策略的发展。该策略在合成（±）-柔顺霉素（2）中的应用采用了两个连续的区域化学控制的Diels-Alder反应，并导致了10步的区域特异性合成（±）-2，总产率为36％（方案4） 。
• A new synthesis of anthracyclines
  作者：Donald W. Cameron、Geoffrey I. Feutrill、Peter G. Griffiths、David G. O'Brien

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80783-3

  日期：1991.10

  based on cycloaddition of a 1,3-dioxybutadiene to the 1,4-anthraquinone (3); (1) was then converted into daunomycinone (2), an established source of daunomycin, adriamycin and related antiturmour anthracyclines.

  在将1，3-二氧丁二烯与1，4-蒽醌（3）加成环的基础上，以五阶段顺序有效地合成了卡米霉素（1）；（1）然后被转化为道诺霉素（2），道诺霉素，阿霉素和相关抗蠕动蒽环类药物的既定来源。
• Synthetische Anthracyclinone, VIII ¹⁾ Totalsynthese des Daunomycinons
  作者：Karsten Krohn、Klaus Tolkiehn

  DOI：10.1002/cber.19791121013

  日期：1979.10

  (5a) hydroxylierten Anthracyclinone, die zu 4b und 5b methyliert werden. Daunomycinon (2), Isodaunomycinon (3) sowie die entsprechenden C-7-Epimeren 37 und 38 werden durch Dien-Reaktion von 32 und 33 mit l-Methoxy-l,3-cyclohexadien (24), Oxidation und Retro-Dien-Reaktion bereitet. Eine einfache Methode zur Bestimmung der Position der Methoxygruppen des Ringes D und der Stereochemie des Ringes A aus der

  模具tricyclischen顺- UND反-Diole 32 UND 33 werden第三人以selektive Reaktion DES Triketons 15C MIT Ethinylmagnesiumbromid UND nachfolgende Wasseranlagerung erhalten。Wäßrigem碱liefert 4-Desmethoxydaunomycinon （1）和das C-7-Epimere 35中的Die Dien-Reaktion von 32和33 mit l-Methoxy-1,3-butadien gefolgt von Luftoxidation 。EineänlicheReaktion von 32 mit l，3-Bis（trimethylsiloxy）-1,3 -butadien （13b） ergibt die a C-2 （4a）
• A highly convergent strategy for the synthesis of 4-demethoxydaunomycinone and daunohycinone: A novel synthesis of C4-acetoxylated homophthalic anhydrides
  作者：Yasumitsu Tamura、Manabu Sasho、Shuji Akai、Hisakazu Kishimoto、Jun-ichi Sekihachi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83975-1

  日期：1986.1

  The C4-acetoxyl derivatives of homophthalic anhydrides were prepared by a convenient α-acetoxylation of homophthalic acid followed by a dehydrative cyclization. The anhydrides have been converted into 4-demethoxydaunomycinone and daunomycinone in excellent overall yields.

  高邻苯二甲酸酐的C4-乙酰氧基衍生物是通过将高邻苯二甲酸方便地进行α-乙酰氧基化，然后进行脱水环化而制得的。该酸酐已经以优异的总收率转化为4-脱甲氧基金牛烯酮和Daunomycinone。
• A practical and efficient multigram approach to daunomycinone and derivatives
  作者：Joannes F.M. de Bie、Rob M. Peperzak、Marian J. Daenen、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80160-5

  日期：1993.1

  (+/-)-Daunomycinone and (+/-)-4-demethoxydaunomycinone have been synthesized via two successive Diels-Alder reactions from naphthazarin. Key steps for the construction of the A-ring of the anthracyclinone are the Diels-Alder reaction of the BCD fragments with 1-tert-butoxy-3-trimethylsilyloxybuta-1,3-diene and further functionalisation of the hydrolysed product with trimethylsilylethynyl lithium, these

  （+/-）-Daunomycinone和（+/-）-4-demethoxydaunomycinone是通过萘普沙林的两个连续的Diels-Alder反应合成的。构建蒽环素A环的关键步骤是BCD片段与1-叔丁氧基-3-三甲基甲硅烷氧基丁氧基1,3-二烯的Diels-Alder反应以及水解产物与三甲基甲硅烷基乙炔基锂的进一步官能化，这些步骤允许蒽环素的多谱合成，对A环的7,9-羟基具有很高的顺式选择性。