(4-nitrophenyl)methyl 1,4,9,10-tetrahydro-8-hydroxy-1-methoxy-9,10-dioxo-1,4-ethanoanthracen-5-yl carbonate | 74827-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (4-nitrophenyl)methyl 1,4,9,10-tetrahydro-8-hydroxy-1-methoxy-9,10-dioxo-1,4-ethanoanthracen-5-yl carbonate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl-1,4,9,10-tetrahydro-8-hydroxy-1-methoxy-9,10-dioxo-1,4-ethanoanthracen-5-yl-carbonate；(4-nitrophenyl)-methyl-1,4,9,10-tetrahydro-8-hydroxy-1-methoxy-9,10-dioxo-1,4-ethanoanthracene-5-yl-carbonate；(8-Hydroxy-12-methoxy-3,10-dioxo-5-tetracyclo[10.2.2.02,11.04,9]hexadeca-2(11),4,6,8,13-pentaenyl) (4-nitrophenyl)methyl carbonate
• CAS: 74827-80-8
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₉
• 分子量: 477.427
• InChiKey: OMWDLINTJYQPMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl 1,4,9,10-tetrahydro-8-hydroxy-1-methoxy-9,10-dioxo-1,4-ethanoanthracen-5-yl carbonate 在 盐酸 、 硫酸 、 双氧水 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 mercury(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 阿霉素杂质31
  参考文献：
  名称：

  Efficient, regiospecific synthesis of (.+-.)-daunomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00538a081
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸对硝基苄酯 在 calcium hydride 、 potassium hydride 、 lead dioxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-nitrophenyl)methyl 1,4,9,10-tetrahydro-8-hydroxy-1-methoxy-9,10-dioxo-1,4-ethanoanthracen-5-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Efficient, regiospecific synthesis of (.+-.)-daunomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00538a081

文献信息

• An efficient, regiospecific synthesis of (±)-Daunomycinone
  作者：T. Ross Kelly、Lakshminarayanan Ananthasubramanian、Kripinath Borah、John W. Gillard、Richard N. Goerner、Patrick F. King、Judith M. Lyding、Wen-Ghih Tsang、Jacob Vaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91516-9

  日期：1984.1

  ofregiochemistry in the Diels-Alder reactions of substituted naphthazarins is described. Application of this strategy to the synthesis of(±)-daunomycinone (2) employs two successive regiochemically controlled Diels-Alder reactions and leads to a ten-step, regiospecific synthesis of(±)-2 in 36% overall yield (Scheme 4).

  描述了控制取代萘酚的狄尔斯-阿尔德反应中区域化学的一般策略的发展。该策略在合成（±）-柔顺霉素（2）中的应用采用了两个连续的区域化学控制的Diels-Alder反应，并导致了10步的区域特异性合成（±）-2，总产率为36％（方案4） 。
• A practical and efficient multigram approach to daunomycinone and derivatives
  作者：Joannes F.M. de Bie、Rob M. Peperzak、Marian J. Daenen、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80160-5

  日期：1993.1

  (+/-)-Daunomycinone and (+/-)-4-demethoxydaunomycinone have been synthesized via two successive Diels-Alder reactions from naphthazarin. Key steps for the construction of the A-ring of the anthracyclinone are the Diels-Alder reaction of the BCD fragments with 1-tert-butoxy-3-trimethylsilyloxybuta-1,3-diene and further functionalisation of the hydrolysed product with trimethylsilylethynyl lithium, these

  （+/-）-Daunomycinone和（+/-）-4-demethoxydaunomycinone是通过萘普沙林的两个连续的Diels-Alder反应合成的。构建蒽环素A环的关键步骤是BCD片段与1-叔丁氧基-3-三甲基甲硅烷氧基丁氧基1,3-二烯的Diels-Alder反应以及水解产物与三甲基甲硅烷基乙炔基锂的进一步官能化，这些步骤允许蒽环素的多谱合成，对A环的7,9-羟基具有很高的顺式选择性。
• Anthracycline compounds and intermediates
  申请人：Pharmachemie B.V.

  公开号：US05294701A1

  公开（公告）日：1994-03-15

  This invention provides novel anti-tumour compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen or together form an alkyl-, alkoxy- or OH-substituted aromatic group, which optionally contains an N atom as a hetero-atom; R is --COCH.sub.3 or --C.tbd.C--R.sub.4 and R.sub.4 is H or trimethylsilyl; and R.sub.3 is H or --COCF.sub.3 ; and acid addition salts thereof; as well as compositions containing these compounds.

  该发明提供了新型抗肿瘤化合物的公式为##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2是氢或一起形成一个烷基，烷氧基或OH取代的芳香族基，其中可选地包含一个N原子作为杂原子; R是--COCH.sub.3或--C.tbd.C--R.sub.4，其中R.sub.4是H或三甲基硅基; R.sub.3是H或--COCF.sub.3;以及它们的酸加成盐;以及含有这些化合物的组合物。
• Novel anthracyline compounds having anti-tumour activity, novel intermediates for the preparation of these anthracycline compounds, as well as compositions containing said active anthracycline compounds
  申请人：PHARMACHEMIE B.V.

  公开号：EP0475473A2

  公开（公告）日：1992-03-18

  This invention provides novel anti-tumour compounds of the formula wherein R1 and R2 are hydrogen or together form an alkyl-, alkoxy- or OH-substituted aromatic group, which optionally contains an N atom as a hetero-atom; R is -COCH3 or -C≡C-R4 and R4 is H or trimethylsilyl; and R3 is H or -COCF3; and acid addition salts thereof; as well as compositions containing these compounds.

  本发明提供了如下式的新型抗肿瘤化合物 其中 R1 和 R2 为氢或共同形成烷基、烷氧基或 OH 取代的芳香基团，该芳香基团可选择含有一个 N 原子作为杂原子；R 为 -COCH3 或 -C≡C-R4 且 R4 为 H 或三甲基硅基；R3 为 H 或 -COCF3；及其酸加成盐；以及含有这些化合物的组合物。
• ANATHASUBRAMANIAN, LAKSHMINARAYAN;KELLY, T. R.;VAYA, J.
  作者：ANATHASUBRAMANIAN, LAKSHMINARAYAN、KELLY, T. R.、VAYA, J.

  DOI：——

  日期：——