1-((2R,3R,4R,5R)-5-((2R,3S)-3-(1H-indole-1-carbonyl)oxiran-2-yl)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1355340-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((2R,3R,4R,5R)-5-((2R,3S)-3-(1H-indole-1-carbonyl)oxiran-2-yl)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1355340-63-4
• 化学式: C₃₁H₄₅N₃O₇Si₂
• 分子量: 627.885
• InChiKey: WYGKWQIMOJEJSQ-LIHOMHCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  117.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3R,4R,5R)-5-((2R,3S)-3-(1H-indole-1-carbonyl)oxiran-2-yl)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.33h， 生成 tert-butyl (4R)-4-[(1S)-2-[[(1S,2R)-1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-3-(2,3-dihydroindol-1-yl)-1-hydroxy-3-oxopropan-2-yl]-methylamino]-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  探索用于合成脂霉素和卡普拉霉素的2''- epi-地西one酮核的环氧酰胺的化学反应

  摘要：

  已探索出新的合成策略，用于合成脂环霉素和卡普拉霉素的结构核心，这是一类令人着迷的复杂核苷型抗生素。该结构核心由与尿嘧啶片段连接的环状二氮杂酮系统组成。各种合成方法的共同点是它们源自尿苷衍生的环氧酰胺，其是通过尿苷醛19与酰胺稳定的硫内酯反应而获得的。已显示出两种不同的策略可有效地构建二氮杂潘酮环系统：（a）用N-甲胺对环氧醛进行还原胺化，随后进行分子内环氧乙烷环的开环；（b）无环重氮胺前体的卡宾插入反应。

  DOI：

  10.1021/jo202061t