methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-gluco-(6-2H)hexodialdo-1,5-pyranoside | 698348-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-gluco-(6-2H)hexodialdo-1,5-pyranoside
• 英文别名: methyl 6-aldehydo-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-(6-2H)-glucopyranoside
• CAS: 698348-47-9
• 化学式: C₂₈H₃₀O₆
• 分子量: 463.535
• InChiKey: IGCJSRSARAVPOK-UHJXRBOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-gluco-(6-2H)hexodialdo-1,5-pyranoside 在 palladium on activated charcoal B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 6(S)-α-D-(6-2H)glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  手性氘代（S）-d-（6-2H1）葡萄糖的立体选择性合成

  摘要：

  从d-（6,6'-（2）H（2））葡萄糖中短短五次制备手性氘代（S）-D-（6-（2）H（1））葡萄糖即可获得良好的总收率D（（6,6-（2）H（2））葡萄糖利用（R）-（+）-高山-硼烷[（R）-9-[（6,6-二甲基双环[3.1.1] [庚-2-基）甲基] -9-硼环[3.3.1]壬烷]。制备适当保护的甲基2,3,4-三-O-苄基-D-（6,6-（2）H（2））吡喃葡萄糖苷，并通过Swern氧化将氘代的O-6伯醇氧化为醛。用非氘代（R）-（+）-Alpine-Borane进行立体选择性还原得到甲基2,3,4-tri-O-苄基-（6S）-D-（6-（2）H（1））吡喃葡萄糖苷在标准条件下脱保护，得到标题化合物。关键的立体选择性还原步骤以90％的收率实现。准备使用经济，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.02.010
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-gluco-(6-2H)hexodialdo-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  手性氘代（S）-d-（6-2H1）葡萄糖的立体选择性合成

  摘要：

  从d-（6,6'-（2）H（2））葡萄糖中短短五次制备手性氘代（S）-D-（6-（2）H（1））葡萄糖即可获得良好的总收率D（（6,6-（2）H（2））葡萄糖利用（R）-（+）-高山-硼烷[（R）-9-[（6,6-二甲基双环[3.1.1] [庚-2-基）甲基] -9-硼环[3.3.1]壬烷]。制备适当保护的甲基2,3,4-三-O-苄基-D-（6,6-（2）H（2））吡喃葡萄糖苷，并通过Swern氧化将氘代的O-6伯醇氧化为醛。用非氘代（R）-（+）-Alpine-Borane进行立体选择性还原得到甲基2,3,4-tri-O-苄基-（6S）-D-（6-（2）H（1））吡喃葡萄糖苷在标准条件下脱保护，得到标题化合物。关键的立体选择性还原步骤以90％的收率实现。准备使用经济，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.02.010