2-furyl 3'-furyl ketone | 37066-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-furyl 3'-furyl ketone
• 英文别名: furan-2-yl(furan-3-yl)methanone；2-Furyl(3-furyl)methanone
• CAS: 37066-20-9
• 化学式: C₉H₆O₃
• 分子量: 162.145
• InChiKey: ABALCUFNWDPAPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furyl 3'-furyl ketone 在 potassium tert-butylate 、 C₃₇H₄₂Cl₂N₂OP₂Ru 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  最小立体异构性Ru催化剂对重官能化二杂芳基和二芳基酮的不对称转移加氢

  摘要：

  使用具有最小立体感的Ru催化剂开发了高度官能化的二杂芳基和二芳基酮的高度对映选择性不对称转移氢化（ATH）。在结构上和电子上相似的基团连接在前手性中心上的各种酮底物都成功地还原成良好的至优异的对映选择性和产率。该方案可提供对手性二杂芳基甲醇和苯甲醇的实用而有效的途径，它们是药物和生物活性化合物的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03064
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃基(1H-咪唑-1-基)甲酮 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-furyl 3'-furyl ketone
  参考文献：
  名称：

  1-[（（2-甲氧基乙氧基）甲氧基] -2-（苯磺酰基）-2-（三丁基锡烷基）环丙烷的去锡烷基化酰化：制备3-酰基呋喃的新途径

  摘要：

  1-[（（2-甲氧基乙氧基）甲氧基] -2-（苯磺酰基）-2-（三丁基锡烷基）环丙烷（1）的脱锡烷基化酰化反应可制得高产率的二氢呋喃5，将其用CH 2 Cl 2中的BF 3 .OEt 2处理。导致以中等收率形成3-酰基呋喃6。建议该反应通过氧中间体7的分子内Prins型反应进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00852-0

文献信息

• Photochemistry of the Nitrogen-Thiocarbonyl Systems. XXII. Photoreaction of Arenecarbothioamides with 5-Membered Heteroaromatics. The Regioselective Photoinduced Aroylation at the 3-Position of 5-Membered Heteroaromatics.
  作者：Kazuaki ODA、Minoru MACHIDA

  DOI：10.1248/cpb.41.1299

  日期：——

  Irradiation of arenecarbothioamide iwth 5-membered heteroaromatics, including benzo-fused 5-membered ones, gave regioselectively the corresponding 3-aroyl derivatives.

  对芳香碳硫胺进行辐照，结合五元杂环芳烃（包括与苯融合的五元环），选择性地生成相应的3-芳酰衍生物。
• A Mild, Efficient Approach to 3-Acylfurans: A Short Synthesis of Perilla Ketone
  作者：Thomas R. Bailey

  DOI：10.1055/s-1991-26436

  日期：——

  Several 3-acylfurans 3 were prepared in excellent yield using a one-pot procedure involving the palladium-catalyzed cross-coupling of commercially available acid chlorides with tributyl(3-furyl)-stannane 2 at room temperature.

  几种3-酰基呋喃3通过一种一锅法制备， yield 良好，该方法涉及在室温下使用钯催化的交叉偶联反应，将商业可得的酸氯化物与三丁基（3-呋喃基）锡化物2结合。
• Photoreaction of arenecarbothioamides with furans. The regioselective photoinduced acylation at the 3-position of furans
  作者：Kazuaki Oda、Minoru Machida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99377-8

  日期：1989.1
• ODA, KAZUAKI;MACHIDA, MINORU;KANAOKA, YUICHI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 4421-4422
  作者：ODA, KAZUAKI、MACHIDA, MINORU、KANAOKA, YUICHI

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Densely Functionalized Diheteroaryl and Diaryl Ketones by a Ru-Catalyst of Minimal Stereogenicity
  作者：Dongxu He、Xingjun Xu、Yi Lu、Min-Jie Zhou、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03064

  日期：2020.11.6

  functionalized diheteroaryl and diaryl ketones was developed using Ru-catalysts of minimal stereogenicity. Various ketone substrates with structurally and electronically similar groups attached to the prochiral centers were reduced successfully in good to excellent enantioselectivities and yields. This protocol provides practical and efficient access to chiral diheteroarylmethanols and benzhydrols,

  使用具有最小立体感的Ru催化剂开发了高度官能化的二杂芳基和二芳基酮的高度对映选择性不对称转移氢化（ATH）。在结构上和电子上相似的基团连接在前手性中心上的各种酮底物都成功地还原成良好的至优异的对映选择性和产率。该方案可提供对手性二杂芳基甲醇和苯甲醇的实用而有效的途径，它们是药物和生物活性化合物的关键中间体。