2-呋喃基(1H-咪唑-1-基)甲酮 | 2979-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 2-呋喃基(1H-咪唑-1-基)甲酮
• 英文名称: 1-(2-furoyl)imidazole
• 英文别名: Furan-2-yl(1H-imidazol-1-yl)methanone；furan-2-yl(imidazol-1-yl)methanone
• CAS: 2979-48-8
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• 分子量: 162.148
• InChiKey: ZUATYPNOHDZNBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃基(1H-咪唑-1-基)甲酮 在 盐酸羟胺 作用下， 生成 N-羟基呋喃-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  银催化的涉及二恶唑酮的酰基硝基转移反应：N-酰基脲的直接组装

  摘要：

  据报道，已有的二恶唑酮与异氰酸酯和水通过银催化偶合，合成了N-酰基脲衍生物。以中等至良好的产率获得所需产物。该反应可以以克为单位进行。的18 O型标记实验表明，在该反应中水参与。提出了一种可能的反应机理，其中以碳二亚胺为主要中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001460
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 、 草酰基二咪唑 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-呋喃基(1H-咪唑-1-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Kitagawa, Tokujiro; Kuroda, Hiroko; Sasaki, Hideaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 10, p. 4294 - 4301

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical Chemoselective Acylation: Organocatalytic Chemodivergent Esterification and Amidation of Amino Alcohols with <i>N</i> ‐Carbonylimidazoles
  作者：Hope Nelson、William Richard、Hailee Brown、Abigail Medlin、Christina Light、Stephen T. Heller

  DOI：10.1002/anie.202107438

  日期：2021.10.11

  DBU-catalyzed esterification: A single esterification product was obtained from a molecule containing primary aniline, alcohol, phenol, secondary amide, and N−H indole groups. These acylation reactions are highly practical as they involve only readily available, inexpensive, and relatively safe reagents; can be performed on a multigram scale; and can be used on carboxylic acids directly by in situ formation

  化学选择性转化是高效有机合成的基石；然而，即使是简单的转化，如酰化反应，要实现这一目标也常常是一个挑战。我们报告说，N-羰基咪唑分别在吡啶鎓离子或 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 存在下能够催化化学发散的苯胺或醇酰化。两种酰化反应都显示出对目标基团的高而广泛的化学选择性。在 DBU 催化的酯化中观察到了前所未有的化学选择性水平：从含有伯苯胺、醇、苯酚、仲酰胺和N的分子中获得单一酯化产物-H吲哚基团。这些酰化反应非常实用，因为它们只涉及容易获得、便宜且相对安全的试剂；可以在多克规模上进行；并且可以通过原位形成酰基咪唑亲电试剂直接用于羧酸。
• Chemoselective acylation of 2-amino-8-quinolinol in the generation of C2-amides or C8-esters
  作者：Yongseok Park、Xiang Fei、Yue Yuan、Sanha Lee、Joonseong Hur、Sung Jean Park、Jae-Kyung Jung、Seung-Yong Seo

  DOI：10.1039/c7ra05287a

  日期：——

  Two different ways to carry out the chemoselective acylation of 2-amino-8-quinolinol with unique features to generate C2-amides or C8-esters were developed. The coupling reaction with a variety of carboxylic acids using EDCI and DMAP provided C8-ester derivatives, whereas N-heteroaromatic acids were not introduced on the C8-hydroxy group, but rather on the C2-amino group under the same conditions.

  开发了两种不同的方法来进行具有独特特征的2-氨基-8-喹啉醇的化学选择性酰化反应，以生成C2-酰胺或C8-酯。使用EDCI和DMAP与多种羧酸的偶联反应提供了C8-酯衍生物，而在相同条件下，N-杂芳族酸没有引入C8-羟基上，而是引入了C2-氨基上。为了选择性地获得C 2-酰胺，将来自2-氨基-8-喹啉醇的阴离子亲核试剂用反应性较小的酰基咪唑啉化物或酯处理。
• Expedient synthesis of 3-hydroxyisoquinolines and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones via one-pot aryne acyl-alkylation/condensation
  作者：Kevin M. Allan、Boram D. Hong、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1039/b913336d

  日期：——

  A convenient method is disclosed for the synthesis of both 3-hydroxyisoquinolines and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones from β-ketoesters using a one-pot aryne acyl-alkylation/condensation procedure. When performed in conjunction with a one-step method for the synthesis of the β-ketoester substrates, this method provides a new route to these polyaromatic structures in only two steps from commercially available carboxylic acid starting materials. The utility of this approach is demonstrated in the synthesis of the atropisomeric P,N-ligand, QUINAP.

  公开了一种方便的方法，可以通过一锅法将β-酮酯合成3-羟基异喹啉和2-羟基-1,4-萘醌，采用芳烯酰基-烷基化/缩合步骤。当与一步法合成β-酮酯底物结合进行时，该方法仅需从商业可得的羧酸起始材料出发，通过两个步骤即可提供这些多芳香结构的新路线。该方法的实用性在于合成了具 atropisomer 的 P,N-配体 QUINAP。
• Organosilatranes with thioester-anchored heterocyclic ring assembly: Cu²⁺ ion binding and fabrication of hybrid silica nanoparticles
  作者：Gurjaspreet Singh、Sunita Rani、Amandeep Saroa、Shally Girdhar、Jandeep Singh、Aanchal Arora、Darpandeep Aulakh、Mario Wriedt

  DOI：10.1039/c5ra09004k

  日期：——

  metal ions. In addition, it is for the first time that the hybrid silica nanoparticles (H-SiNPs) bearing a thioester linkage in the silica framework are reported. The synthesis was achieved conveniently by an in situ co-condensation reaction of tetraethyl orthosilicate (TEOS) with the corresponding ThE-OS. The derivatization of silica is confirmed by FT-IR, 13C and 29Si solid state CP-MAS NMR, UV-Vis

  这项工作介绍了具有不同配位能力的有机硅配合物（3a–h）的设计，合成，UV-Vis吸收特性和Cu 2+离子键合，这些配合物均来自巯基丙基硅氮烷（MPS）和各自的杂芳族羧酸（1a– h）。通过一系列表征技术，例如元素分析，FT-IR，NMR（1 H，13 C），LC-MS和3e的结构明确确定，对制备的基于硫酯的有机硅氢盐（ThE-OS）进行了精心的表征。 X射线单晶分析。所有的化合物在强度所示明智吸收增强以及λ最大与其他被调查的金属离子相比，与Cu 2+离子结合的数值。另外，首次报道了在二氧化硅骨架中带有硫酯键的杂化二氧化硅纳米粒子（H-SiNPs）。通过原硅酸四乙酯（TEOS）与相应的ThE-OS的原位共缩合反应可以方便地实现合成。二氧化硅的衍生化通过FT-IR，13 C和29 Si固态CP-MAS NMR，UV-Vis，TEM，XRD，TGA和EDX技术确认。此外，与母体ThE-OS相比，H-SiNPs对Cu
• Efficient Synthesis of α‐Ketothioamides From α‐Nitroketones, Amines or DMF and Elemental Sulfur Under Oxidant‐Free Conditions
  作者：Zhenlei Zhang、Jiusi Yang、Renjie Yu、Kairui Wu、Jiping Bu、Shaoke Li、Peng Qian、Liangquan Sheng

  DOI：10.1002/ejoc.202100993

  日期：2021.10.7

  A practical, general protocol for the synthesis of a broad range of α-ketothioamides via denitration of readily available α-nitroketones with sulfur and amines has been reported.

  已经报道了通过用硫和胺对容易获得的 α-硝基酮进行脱硝来合成各种 α-酮硫酰胺的实用通用方案。