1-phenyl-3-vinylpyrazole | 59438-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-vinylpyrazole
• 英文别名: 1-phenyl-3-vinyl-1H-pyrazole；3-Ethenyl-1-phenylpyrazole
• CAS: 59438-58-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: TYXPHTZFJXLMML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dichloro-1,1,2,2,3,3-hexamethyltrisilane 、 1-phenyl-3-vinylpyrazole 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到3-(1,1,2,2,3,3-hexamethyl-1,2,3-trisilolan-4-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过激活强 Si-Cl 键进行自由基硅烷化的电还原方法

  摘要：

  C(sp3)-Si 键的构建在合成、医药和材料化学中很重要。在这种情况下，由甲硅烷基介导的反应变得越来越有吸引力，但获得这些中间体的方法仍然有限。我们提出了一种通过电还原容易获得的氯硅烷来生成甲硅烷基自由基的新策略。在高度偏置的电位下，电化学通过强 Si-Cl 键的能量上坡还原裂解获得甲硅烷基自由基。事实证明，该策略在简单且无过渡金属条件下的各种烯烃甲硅烷化反应中是通用的，包括二甲硅烷基化、氢化甲硅烷基化和烯丙基甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10899
• 作为产物：
  描述：

  3-苯雪梨酮 、 1,3-丁二烯 生成 1-phenyl-3-vinylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  HANEDA A.; IMAGAWA T.; KAWANISI M., BULL. CHEM. SOC. JAP. , 1976, 49, NO 3, 748-749

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The effect of focused microwaves on the reaction of ethyl N-trichloroethylidenecarbamate with pyrazole derivatives
  作者：JoséR. Carrillo、Angel Díaz-Ortiz、Antonio de la Hoz、María J. Gómez-Escalonilla、Andrés Moreno、Pilar Prieto

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00508-6

  日期：1999.7

  Under microwave irradiation vinylpyrazoles react with ethyl N-trichloroethylidenecarbamate1 to give the addition to the imine system through the conjugated vinyl group. Likewise, compound 1 react with the NH group of pyrazolylhydrazones, if present. To the best of our knowledge this reaction type has not been described before and only can be performed under microwave irradiation. By classical heating

  在微波辐射下，乙烯基吡唑类与N-三氯亚乙基氨基甲酸酯乙酯1反应，通过共轭乙烯基基团加成至亚胺体系。同样，化合物1与吡唑基苯并恶唑的NH基团反应（如果存在）。据我们所知，此反应类型之前没有描述过，只能在微波辐射下进行。通过经典的加热，在没有微波的情况下，在这些反应中仅观察到吡唑衍生物的二聚或分解。