乙基 2,3-二脱氧-D-己-2-烯基吡喃糖苷 | 23339-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 乙基 2,3-二脱氧-D-己-2-烯基吡喃糖苷
• 中文别名: 乙基2,3-二脱氧-D-己-2-烯基吡喃糖苷
• 英文名称: ethyl 2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: ethyl 2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enpyranoside；(3S)-6c-ethoxy-2t-hydroxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3r-ol；Aethyl-(2,3-didesoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosid)；Ethyl 2,3-dideoxy-alpha-D-erythro-hex-2-enopyranoside；(2R,3S,6S)-6-ethoxy-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 23339-15-3
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: BKOQEDWPMMCGPM-RNJXMRFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基 2,3-二脱氧-D-己-2-烯基吡喃糖苷 在 sodium methylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2R,3R,6S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Palladium(0)-Mediated Synthesis of Unsaturated 1,4-Disaccharides

  摘要：

  Unsaturated 1,4-disaccharides are obtained in quite good yields by alkylation of ethyl alpha-O-Delta(2)-glycosides, having a leaving group at C-4, with various 1-hydroxycarbohydrates in the presence of a catalytic amount of palladium(0). The reaction is regio- and stereospecific for alpha-erythro enosides 3 and 5, and only stereospecific in the case of the beta-threo enoside 7, alkylation occurring at C-4 and C-2 in this case.

  DOI：

  10.1080/07328309708006546
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythrohex-2-enopyranoside 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 3.0h， 生成 乙基 2,3-二脱氧-D-己-2-烯基吡喃糖苷
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖经Padwa烯基砜[3 + 2]-阴离子环加成消除从d-葡萄糖合成（-）-棘孢菌素的立体控制合成路线

  摘要：

  （ - ） -的一种新形式的全合成echinosporin已经开发基于Padwa [3 + 2] allenylsulfone的-cycloadditive消去反应4与d葡萄糖衍生的烯酮14，其提供环加成12。

  DOI：

  10.1021/ol301090v

文献信息

• Efficient Pseudo-enantiomeric Carbohydrate Olefin Ligands
  作者：Holger Grugel、Fabian Albrecht、Tobias Minuth、Mike M. K. Boysen

  DOI：10.1021/ol3015896

  日期：2012.7.20

  pseudo-enantiomeric olefin ligands were designed from d-glucose and d-galactose. These ligands yield consistently excellent levels of enantioselectivity in Rh(I)-catalyzed 1,4-additions of aryl- and alkenylboronic acids to achiral enones and high diastereoselectivity with chiral substrates. Contrary to established olefin ligands, they are obtained enantiomerically pure via short syntheses without racemic

  由d-葡萄糖和d-半乳糖设计了高效的假对映体烯烃配体。这些配体在Rh（I）催化的芳基和烯基硼酸向非手性烯酮的1,4-加成反应中始终产生优异的对映选择性，并具有手性底物的高非对映选择性。与已建立的烯烃配体相反，它们是通过短合成法得到对映体纯的，没有外消旋拆分步骤，这使它们成为具有烯烃供体位点的手性配体的重要补充。
• [EN] TRANSACETALISATION PROCESS<br/>[FR] METHODE DE TRANSACETALISATION
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2005070911A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention relates to the resolution of racemic mixtures, and in particular to the separation of enantiomers of chiral alcohols utilising recyclable chiral auxiliaries. The present invention also relates to a process for preparing these recyclable chiral auxiliaries using an enantiomerically pure alcohol.

  这项发明涉及手性混合物的分离，特别是利用可回收手性辅助剂分离手性醇的对映体。本发明还涉及利用对映纯醇制备这些可回收手性辅助剂的方法。
• Novel, Efficient Alkene-Phosphinite Hybrid Ligand Based on <scp>d</scp>-Glucose
  作者：Tobias Minuth、Mike M. K. Boysen

  DOI：10.1021/ol901579g

  日期：2009.9.17

  A commercially available 2,3-unsaturated pyranoside, derived from d-glucose, was converted into a new type of olefin phosphorus chelate ligand in only three steps. Application in rhodium catalyzed conjugate additions of phenylboronic acid to enones led to excellent levels of stereoinduction for several cyclic substrates. The easy preparation and the high efficiency of this ligand make it an interesting

  衍生自d-葡萄糖的可商购的2,3-不饱和吡喃糖苷仅需三步即可转化为新型的烯烃磷螯合配体。苯基硼酸在铑的铑催化共轭加成中的应用导致了几种环状底物的优异立体诱导水平。该配体的易于制备和高效率使其成为已建立系统的有趣且有前途的替代方案。
• Novel Olefin-Phosphorus Hybrid and Diene Ligands Derived from Carbohydrates
  作者：Mike Boysen、Holger Grugel、Tobias Minuth

  DOI：10.1055/s-0030-1258190

  日期：2010.10

  olefin-phosphinite hybrid ligands has been designed. These ligands were prepared by attaching phosphinite or allylic donor sites onto unsaturated carbohydrate scaffolds. In rhodium(I)-catalysed conjugate addition of boronic acids to enones, the olefin-phosphinite hybrids gave products in up to 99% ee and above, whereas the dienes only led to modest enantioselectivity. However, by shifting the allylic donor

  从容易获得的单糖d-葡萄糖和d-阿拉伯糖开始，已经设计了一系列新的手性二烯和烯烃-次膦酸酯杂化配体。通过将次膦酸酯或烯丙基供体位点连接到不饱和碳水化合物支架上来制备这些配体。在铑（I）催化的硼酸向烯酮的共轭加成中，烯烃-次亚膦酸酯杂化物的收率高达99％ee或更高，而二烯仅导致中等的对映选择性。然而，通过将烯丙基供体位点从吡喃糖的4位转移到异头中心，观察到了立体诱导过程的意外逆转。 碳水化合物-配体设计-不对称催化-铑-硼
• A new route to 2-C- and 4-C-branched sugars by palladium–indium bromide-mediated carbonyl allylation
  作者：Stéphanie Norsikian、André Lubineau

  DOI：10.1039/b510811j

  日期：——

  Palladium-catalysed carbonyl allylations can be effectively applied to the regio- and diastereoselective synthesis of 2-C- and 4-C-branched sugars from allylic esters or carbonates via the formation of pi-allylpalladium(II) intermediates and their reductive transmetalation with indium(I) bromide.

  钯催化的羰基烯丙基化可通过形成pi-allylpalladium（II）中间体及其与铟的还原性金属转移作用，有效地用于从烯丙基酯或碳酸盐中的2C和4C支链糖的区域和非对映选择性合成。 （I）溴化物。