ethyl 2,3-dideoxy-4-O-methyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 142030-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 2,3-dideoxy-4-O-methyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• CAS: 142030-44-2
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: CAGAPZFOMPSXJF-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dideoxy-4-O-methyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1R)-1-[(2S,3S,6S)-6-ethoxy-3-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]tridec-2-ynyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Lopez, J. Cristobal; Gomez, Ana M.; Valverde, Serafin, Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1992, # 8, p. 613 - 615

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基 2,3-二脱氧-D-己-2-烯基吡喃糖苷 在 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2,3-dideoxy-4-O-methyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled entry to 2,5-disubstituted tetrahydrofurans from hex-2-enono-δ-lactones under mild conditions

  摘要：

  A stereospecific route to highly functionalized 2,5-disubstituted tetrahydrofuran derivatives from readily available 6-O-silylated-hex-2-enono-delta-lactones is reported. The protocol involves an efficient Michael type O-heterocyclization reaction followed by selective ring openig of the lactone moiety.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61202-9