Acetic acid (R)-1-((2S,3S,6S)-6-ethoxy-3-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-allyl ester | 142030-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (R)-1-((2S,3S,6S)-6-ethoxy-3-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-allyl ester
• CAS: 142030-45-3；142030-46-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: CHEHVAXSQSPLEY-MROQNXINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (R)-1-((2S,3S,6S)-6-ethoxy-3-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-allyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 Acetic acid (1R,5R,8R,9S)-9-methoxy-3-oxo-2-oxa-bicyclo[3.3.1]non-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Lopez, J. Cristobal; Gomez, Ana M.; Valverde, Serafin, Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1992, # 8, p. 613 - 615

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-dideoxy-4-O-methyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (R)-1-((2S,3S,6S)-6-ethoxy-3-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled entry to 2,5-disubstituted tetrahydrofurans from hex-2-enono-δ-lactones under mild conditions

  摘要：

  A stereospecific route to highly functionalized 2,5-disubstituted tetrahydrofuran derivatives from readily available 6-O-silylated-hex-2-enono-delta-lactones is reported. The protocol involves an efficient Michael type O-heterocyclization reaction followed by selective ring openig of the lactone moiety.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61202-9