ethyl 6-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside | 130645-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 6-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,6S)-6-ethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 130645-57-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: OYWBFZMLILZDCG-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 6-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-C-(hydroxymethyl)-α-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基亚甲基环化。分支糖的立体选择性方法

  摘要：

  摘要将乙基6-O-苄基-2,3-二脱氧-α-d-赤型-己基-2-烯吡喃糖苷（2）分三步以73％的总收率转化为乙基6-O-苄基-2 ，3-二脱氧-3-C-（羟甲基）-α-d-核糖-十六烷基-2-烯吡喃糖苷。该转化过程包括用（溴甲基）氯二甲基硅烷将2进行甲硅烷基化，以及应用Nishiyama-Stork自由基环化反应，然后对sila循环进行Tamao氧化反应。类似地转化了乙基6-O-苄基-2,3-二脱氧-α-d-苏-己-2--2-吡喃糖苷和苄基2,6-二-O-苄基-α-1-苏-己六-4-烯吡喃糖苷分别转化为乙基6-O-苄基-2,3-二脱氧-3-C-（羟甲基）-α-d-lyxo-hex-2-enopyranoside（50％）和苄基2,6-di-O -苄基-4-脱氧-4-C-（羟甲基）-β-d-吡喃半乳糖苷（71％）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)85005-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl 6-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基亚甲基环化。分支糖的立体选择性方法

  摘要：

  摘要将乙基6-O-苄基-2,3-二脱氧-α-d-赤型-己基-2-烯吡喃糖苷（2）分三步以73％的总收率转化为乙基6-O-苄基-2 ，3-二脱氧-3-C-（羟甲基）-α-d-核糖-十六烷基-2-烯吡喃糖苷。该转化过程包括用（溴甲基）氯二甲基硅烷将2进行甲硅烷基化，以及应用Nishiyama-Stork自由基环化反应，然后对sila循环进行Tamao氧化反应。类似地转化了乙基6-O-苄基-2,3-二脱氧-α-d-苏-己-2--2-吡喃糖苷和苄基2,6-二-O-苄基-α-1-苏-己六-4-烯吡喃糖苷分别转化为乙基6-O-苄基-2,3-二脱氧-3-C-（羟甲基）-α-d-lyxo-hex-2-enopyranoside（50％）和苄基2,6-di-O -苄基-4-脱氧-4-C-（羟甲基）-β-d-吡喃半乳糖苷（71％）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)85005-8

文献信息

• A new route to 2-C- and 4-C-branched sugars by palladium–indium bromide-mediated carbonyl allylation
  作者：Stéphanie Norsikian、André Lubineau

  DOI：10.1039/b510811j

  日期：——

  Palladium-catalysed carbonyl allylations can be effectively applied to the regio- and diastereoselective synthesis of 2-C- and 4-C-branched sugars from allylic esters or carbonates via the formation of pi-allylpalladium(II) intermediates and their reductive transmetalation with indium(I) bromide.

  钯催化的羰基烯丙基化可通过形成pi-allylpalladium（II）中间体及其与铟的还原性金属转移作用，有效地用于从烯丙基酯或碳酸盐中的2C和4C支链糖的区域和非对映选择性合成。 （I）溴化物。
• BESSON, THIERRY;AL, NEIRABEYEH MAMDOUH;VIAUD, MARIE-CLAUDE;ROLLIN, PATRIC+, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N1, C. 1631-1639
  作者：BESSON, THIERRY、AL, NEIRABEYEH MAMDOUH、VIAUD, MARIE-CLAUDE、ROLLIN, PATRIC+

  DOI：——

  日期：——
• NEIRABEYEH, MAMDOUH AL.;ROLLIN, PATRICK, J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N, C. 471-478
  作者：NEIRABEYEH, MAMDOUH AL.、ROLLIN, PATRICK

  DOI：——

  日期：——