(S)-2-(4-methylphenyl)-6-hepten-1-ol | 874770-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-(4-methylphenyl)-6-hepten-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-(4-methylphenyl)hept-6-en-1-ol
• CAS: 874770-66-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: SGZXDKRNNKIIRU-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-methylphenyl)-6-hepten-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-6-(4-methylphenyl)-6-heptene
  参考文献：
  名称：

  使用脂肪酶催化3-（4-三氟甲基苯基）丙酸乙烯酯对伯醇的高对映选择性酯交换反应，不对称合成5,6-脱氢二烯数字烯

  摘要：

  通过脂肪酶催化的3-（4-三氟甲基苯基）丙酸乙烯基酯的外消旋伯醇的高度对映选择性动力学拆分，得到对映体纯的伯醇。该方法的多功能性在5,6-脱氢亚烯二烯（R）-1的不对称合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.041
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(4-methylphenyl)-6-hepten-1-yl 3-(4-trifluoromethylphenyl)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到(S)-2-(4-methylphenyl)-6-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用脂肪酶催化3-（4-三氟甲基苯基）丙酸乙烯酯对伯醇的高对映选择性酯交换反应，不对称合成5,6-脱氢二烯数字烯

  摘要：

  通过脂肪酶催化的3-（4-三氟甲基苯基）丙酸乙烯基酯的外消旋伯醇的高度对映选择性动力学拆分，得到对映体纯的伯醇。该方法的多功能性在5,6-脱氢亚烯二烯（R）-1的不对称合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.041

文献信息

• Asymmetric synthesis of 5,6-dehydrosenedigitalene using lipase-catalyzed highly enantioselective transesterification of a primary alcohol with vinyl 3-(4-trifluoromethylphenyl)propanoate
  作者：Masashi Kawasaki、Yuko Hayashi、Hiroko Kakuda、Naoki Toyooka、Akira Tanaka、Michimasa Goto、Shigeki Kawabata、Tadashi Kometani

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.10.041

  日期：2005.12

  The highly enantioselective kinetic resolution of a racemic primary alcohol by lipase-catalyzed transesterification with vinyl 3-(4-trifluoromethylphenyl)propanoate afforded an enantiomerically pure primary alcohol. The versatility of this approach is shown in the asymmetric synthesis of 5,6-dehydrosenedigitalene (R)-1.

  通过脂肪酶催化的3-（4-三氟甲基苯基）丙酸乙烯基酯的外消旋伯醇的高度对映选择性动力学拆分，得到对映体纯的伯醇。该方法的多功能性在5,6-脱氢亚烯二烯（R）-1的不对称合成中得到了证明。