ethyl 2-(methylsulfonyl)pyrazolo[1,5-a]quinoline-3-carboxylate | 1590406-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(methylsulfonyl)pyrazolo[1,5-a]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1590406-28-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 318.353
• InChiKey: SCZDPGCZBSGVMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(methylsulfonyl)pyrazolo[1,5-a]quinoline-3-carboxylate 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 2-苯基吡唑并[1,5-a]喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of poly-substituted pyrazolo[1,5-a]quinolines through one-pot two component cascade reaction

  摘要：

  A diversity-oriented method for the synthesis of novel poly-substituted pyrazolo[1,5-a]quinolines has been developed on the basis of an SNAr/Knoevenagel cyclization cascade reaction or an SNAr/Dieckmann- Thorpe cyclization cascade reaction. The methods provide a variety of poly-substituted pyrazolo[1,5-a]quinolines bearing an amino, alkyl or aryl substituent at the 5-position. In addition, a diversity-oriented method for the synthesis of 2-substituted pyrazolo[1,5-a]quinolines from a readily available 2-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]pyrazolo[1,5-a]quinoline has also been disclosed.(C)2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.081
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(methylthio)pyrazolo[1,5-a]quinoline-3-carboxylate 在 Oxone 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到ethyl 2-(methylsulfonyl)pyrazolo[1,5-a]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of poly-substituted pyrazolo[1,5-a]quinolines through one-pot two component cascade reaction

  摘要：

  A diversity-oriented method for the synthesis of novel poly-substituted pyrazolo[1,5-a]quinolines has been developed on the basis of an SNAr/Knoevenagel cyclization cascade reaction or an SNAr/Dieckmann- Thorpe cyclization cascade reaction. The methods provide a variety of poly-substituted pyrazolo[1,5-a]quinolines bearing an amino, alkyl or aryl substituent at the 5-position. In addition, a diversity-oriented method for the synthesis of 2-substituted pyrazolo[1,5-a]quinolines from a readily available 2-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]pyrazolo[1,5-a]quinoline has also been disclosed.(C)2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.081