2,3,8,9-tetramethoxybenzophenanthridin-6(5H)-one | 154490-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3,8,9-tetramethoxybenzophenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 2,3,8,9-tetramethoxybenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one
• CAS: 154490-68-3
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₅
• 分子量: 365.386
• InChiKey: OBRHCJFIQFOBOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  69.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,8,9-tetramethoxybenzophenanthridin-6(5H)-one 在 苯膦酰二氯 作用下， 反应 13.0h， 生成 6-<(2'-(dimethylamino)ethyl)amino>-2,3,8,9-tetramethoxy benzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  正式获得苯并[c]菲啶生物碱的新途径，可尼替丁和邻甲基法加罗宁类似物的合成。

  摘要：

  以前未报道的2-芳基-1-萘胺是通过使用Semmler-Wolf反应从2-芳基-1-四酮肟中以高收率获得的，但省略了通常存在于反应混合物中的乙酸酐。从这些胺中，通过它们相应的氨基甲酸乙酯的热环化反应，发现了一种新的苯并[c]菲咯啶-6（5H）-酮。由这些化合物可制备在C-6位带有烷基氨基侧链的水溶性亚硝啶和O-甲基法加罗宁类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80559-7
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-6,7-dimethoxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)naphthalene 在 三正丁胺 吡啶 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3,8,9-tetramethoxybenzophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  正式获得苯并[c]菲啶生物碱的新途径，可尼替丁和邻甲基法加罗宁类似物的合成。

  摘要：

  以前未报道的2-芳基-1-萘胺是通过使用Semmler-Wolf反应从2-芳基-1-四酮肟中以高收率获得的，但省略了通常存在于反应混合物中的乙酸酐。从这些胺中，通过它们相应的氨基甲酸乙酯的热环化反应，发现了一种新的苯并[c]菲咯啶-6（5H）-酮。由这些化合物可制备在C-6位带有烷基氨基侧链的水溶性亚硝啶和O-甲基法加罗宁类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80559-7

文献信息

• (Z)-Ethyl 2-phenyl-1-(2-vinylphenyl)vinylcarbamates. Part 1: Synthesis and preliminary studies on their divergent transformation into benzo[c]phenanthridines and 2-phenyl-1,4-naphthoquinones
  作者：Mónica Treus、Cristian O. Salas、Marcos A. Gonazález、Juan C. Estévez、Ricardo A. Tapia、Ramón J. Estévez

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.035

  日期：2010.12

  Treatment of N-carbethoxy-1-benzylideneisoquinolines with LDA gives N-ethoxycarbonyl-1-amino-1-(2-vinylphenyl)-2-phenylethylenes, which can easily be transformed into N-carbethoxy-1-amino-2-phenylnaphthalenes. Bischler-Napieralski reaction of these latter compounds affords the corresponding benzo[c]phenanthridines, while their hydrolysis and subsequent oxidation constitutes a novel route to 2-phenyl-1,4-naphthoquinones. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A formal new access to the benzo[c]phenanthridine alkaloids, synthesis of nitidine and o-methyl fagaronine analogues.
  作者：Yves L. Janin、Emile Bisagni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80559-7

  日期：1993.1

  reaction but omitting the acetic anhydride usually present in the reaction mixture. From these amines, through the thermal cyclization of their corresponding ethyl carbamates, a new access to the benzo[c]phenanthridin-6(5H)-ones was found. Preparation of water-soluble Nitidine and O-Methyl Fagaronine analogues bearing an alkylamino side chain on the C-6 position was achieved from these compounds.

  以前未报道的2-芳基-1-萘胺是通过使用Semmler-Wolf反应从2-芳基-1-四酮肟中以高收率获得的，但省略了通常存在于反应混合物中的乙酸酐。从这些胺中，通过它们相应的氨基甲酸乙酯的热环化反应，发现了一种新的苯并[c]菲咯啶-6（5H）-酮。由这些化合物可制备在C-6位带有烷基氨基侧链的水溶性亚硝啶和O-甲基法加罗宁类似物。