[(3S,4S,7S,11R)-4-(dibenzylamino)-7-(2-methylpropyl)-5,8-dioxo-3-propan-2-yl-2-oxa-6,9-diazabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(14),12,15-trien-11-yl] acetate | 221004-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: [(3S,4S,7S,11R)-4-(dibenzylamino)-7-(2-methylpropyl)-5,8-dioxo-3-propan-2-yl-2-oxa-6,9-diazabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(14),12,15-trien-11-yl] acetate
• CAS: 221004-75-7
• 化学式: C₃₆H₄₅N₃O₅
• 分子量: 599.77
• InChiKey: SEVYYTJYJURFLE-CUPIEXAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4S,7S,11R)-4-(dibenzylamino)-7-(2-methylpropyl)-5,8-dioxo-3-propan-2-yl-2-oxa-6,9-diazabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(14),12,15-trien-11-yl] acetate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 O-Ac-sanjoinine G1
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱的收敛方法：Sanjoinine G1 的全合成

  摘要：

  已开发出合成包含环内芳基-烷基醚键的环肽生物碱的一般策略，其特征在于关键的分子内 S(N)Ar 反应。N-末端保护基团在实现这种策略中的重要性被记录在案。从适当的氨基酸成分中，天然三连宁 G1，一种 14 元对环芳烷，已分七个步骤合成，总产率为 21%。

  DOI：

  10.1021/ja0170807
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-氨基-3-羟基-4-甲基-戊酸 在 copper(I) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 亚膦酸 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(3S,4S,7S,11R)-4-(dibenzylamino)-7-(2-methylpropyl)-5,8-dioxo-3-propan-2-yl-2-oxa-6,9-diazabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(14),12,15-trien-11-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric total synthesis of sanjoinine G1

  摘要：

  A convergent total synthesis of sanjoinine G1, a 14-membered cyclopeptide alkaloid was described. Formation of aryl-alkyl ether bond with concomitant construction Of macrocycle by way of an intramolecular SNAr reaction was the key step in this synthesis. Only two conventional peptide coupling steps were required for the preparation of the cyclization precursor. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80025-7