(2S,3R)-3-(benzylhydroxyamino)-1,2-O-cyclohexylidenehex-5-ene-1,2-diol | 885500-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(benzylhydroxyamino)-1,2-O-cyclohexylidenehex-5-ene-1,2-diol
• 英文别名: N-benzyl-N-[(1R)-1-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]but-3-enyl]hydroxylamine
• CAS: 885500-77-6
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: GWAJNSGRKAUTNM-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(benzylhydroxyamino)-1,2-O-cyclohexylidenehex-5-ene-1,2-diol 、 丙酮 在 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 16.0h， 以88%的产率得到*,S^*)>-N-hydroxy-2,2-dimethyl-N-(phenylmethyl)-α-(2-propenyl)-1,3-dioxolane-4-methanamine
  参考文献：
  名称：

  探索硝酮化学：走向对映发散合成 6-取代 4-羟基哌啶酸衍生物

  摘要：

  介绍了使用硝酮化学立体选择性制备全顺式 6-取代 4-羟基哌啶酸衍生物的方法，包括亲核加成和环加成。来自 1,2-二-O-异亚丙基-D-甘油醛的 N-苄基硝酮显示出经过立体控制的烯丙基化反应以提供对映体纯的高烯丙基羟胺。通过用氧化锰 (IV) 氧化，这些底物以高产率和区域选择性进一步转化为 N-烯基硝酮。氧化反应由成为 6-取代基的苯基在热力学上控制和引导。需要中间体 N-烯基-C-苯基硝酮的转肟反应，通过改变 6 位取代基来增加方法的多功能性。所得的 N-烯基硝酮经过立体选择性分子内 1,3-偶极环加成反应以提供目标化合物的直接前体。在分子内环加成反应中观察到的选择性取决于底物的空间偏好和电子性质，这促进了迄今为止未知的 N-烯基硝酮的氮杂-科普重排。二氧戊环部分发挥的手性诱导作用及其与羧基的合成等效性为合成 6-取代 (2R,4S,6R)-4-羟基哌啶酸及其对映体时实现的对映发散提供了基础。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800348
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]methanimine oxide 、 2-丙烯基锂 在 zinc dibromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S)-3-(benzylhydroxyamino)-1,2-O-cyclohexylidenehex-5-ene-1,2-diol 、 (2S,3R)-3-(benzylhydroxyamino)-1,2-O-cyclohexylidenehex-5-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  探索硝酮化学：走向对映发散合成 6-取代 4-羟基哌啶酸衍生物

  摘要：

  介绍了使用硝酮化学立体选择性制备全顺式 6-取代 4-羟基哌啶酸衍生物的方法，包括亲核加成和环加成。来自 1,2-二-O-异亚丙基-D-甘油醛的 N-苄基硝酮显示出经过立体控制的烯丙基化反应以提供对映体纯的高烯丙基羟胺。通过用氧化锰 (IV) 氧化，这些底物以高产率和区域选择性进一步转化为 N-烯基硝酮。氧化反应由成为 6-取代基的苯基在热力学上控制和引导。需要中间体 N-烯基-C-苯基硝酮的转肟反应，通过改变 6 位取代基来增加方法的多功能性。所得的 N-烯基硝酮经过立体选择性分子内 1,3-偶极环加成反应以提供目标化合物的直接前体。在分子内环加成反应中观察到的选择性取决于底物的空间偏好和电子性质，这促进了迄今为止未知的 N-烯基硝酮的氮杂-科普重排。二氧戊环部分发挥的手性诱导作用及其与羧基的合成等效性为合成 6-取代 (2R,4S,6R)-4-羟基哌啶酸及其对映体时实现的对映发散提供了基础。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800348

文献信息

• High stereocontrol in the allylation of chiral non-racemic α-alkoxy and α-amino nitrones
  作者：Pedro Merino、Ignacio Delso、Vanni Mannucci、Tomas Tejero

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.004

  日期：2006.5

  The stereocontrolled addition of allylic metals to chiral non-racemic nitrones promoted by the addition of Lewis acids is described. Whereas for alpha-alkoxy nitrones the stereocontrol depends on the Lewis acid used as an activator, for alpha-amino nitrones the diastercofacial course of the reaction depends on the protection of the a-amino group. The successful implementation of the methodology is represented by the enantiodivergent synthesis of D- and L-allylglycine. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.