十六烷基β-D-吡喃木糖苷 | 115211-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十六烷基β-D-吡喃木糖苷
• 英文名称: hexadecyl β-D-xylopyranoside
• 英文别名: Hexadecyl-β-D-xylopyranosid；Cetyl beta-D-xylopyranoside；(2R,3R,4S,5R)-2-hexadecoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 115211-19-3
• 化学式: C₂₁H₄₂O₅
• 分子量: 374.561
• InChiKey: KQFKLUYHYJJLMP-PLACYPQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.5-107 °C
• 沸点：
  498.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-xylopyranosyl bromide 在 碘 、 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 十六烷基β-D-吡喃木糖苷
  参考文献：
  名称：

  碳氢化合物和碳氟化合物烷基 β-D-吡喃木糖苷表面活性剂的合成、热性能和细胞毒性评估。

  摘要：

  烷基 β-d-吡喃木糖苷是一种高表面活性、可生物降解的表面活性剂，可从半纤维素制备，可用作药物、洗涤剂、农用化学品和个人护理产品。为了进一步了解它们的结构-性质和构效关系，本研究合成了一系列碳氢化合物（-C（6）H（13）到-C（16）H（33））和碳氟化合物（-（CH (2))(2)C(6)F(13)) 烷基 β-d-吡喃木糖苷分四步从 d-木糖通过酰化或苯甲酰化、溴化、Koenigs-Knorr 反应和水解得到，苯甲酰基保护基团给出与 Koenigs-Knorr 反应中的酰基相比，产率更高。所有烷基β-d-吡喃木糖苷均形成热致液晶。固体结晶相到液晶相的相变随着疏水尾的长度线性增加。具有疏水尾部 8 的烷基 β-d-吡喃木糖苷的清除点接近恒定，但对于己基 β-d-吡喃木糖苷发生在显着较低的温度下。短链和长链烷基 β-d-吡喃木糖苷在浓度低于其水溶性极限时不显示细胞毒性。由于细胞凋亡，具有中等链长的碳氢化合物和碳氟化合物烷基

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.11.020

文献信息

• Konstantinovic; Petrovic; Spasojevic, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 7, p. 614 - 618
  作者：Konstantinovic、Petrovic、Spasojevic、Mojsilovic

  DOI：——

  日期：——
• Hori, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 523,524
  作者：Hori

  DOI：——

  日期：——