4-O-triisopropylphenylsulfonyl tris-(t-butyldimethylsilyl) uridine | 114055-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-O-triisopropylphenylsulfonyl tris-(t-butyldimethylsilyl) uridine
• 英文别名: [1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl] 2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonate
• CAS: 114055-14-0
• 化学式: C₄₂H₇₆N₂O₈SSi₃
• 分子量: 853.397
• InChiKey: ONPRSSQWQOGGGG-XHOUGWTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.08
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-triisopropylphenylsulfonyl tris-(t-butyldimethylsilyl) uridine 生成 1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-4-methoxy-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  BISCHOFBERGER, NORBERT, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 25, 2821-2824

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine 生成 4-O-triisopropylphenylsulfonyl tris-(t-butyldimethylsilyl) uridine
  参考文献：
  名称：

  BISCHOFBERGER, NORBERT, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 25, 2821-2824

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition of Grignard Reagents to 4-O-TPS pyrimidine Nucleosides: Synthesis of 6-substituted 5,6-dihydropyrimidine nucleoside derivatives
  作者：Norbert Bischofberger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99536-4

  日期：1989.1

  chloride and acetylides were found to add to 4-O-triisopropylphenylsulphonyl (TPS) uridine and thymidine derivatives at the 6-position leading to 6-substituted-3,6-dihydro-4-O-TPS pyrimidine nucleosides. Reaction with phenyl magnesium chloride resulted in addition at both the 6- and the 4-positions.

  发现甲基氯化镁，乙烯基氯化镁和乙炔化物在6位上加到4-O-三异丙基苯基磺酰基（TPS）尿苷和胸苷衍生物中，从而生成6-取代的3,6-3,6-二氢-4-O-TPS嘧啶核苷。与苯基氯化镁的反应导致在6-位和4-位均加成。
• Synthesis and biological evaluation of new β-D-N4-hydroxycytidine analogs against SARS-CoV-2, influenza viruses and DENV-2
  作者：Yeon Jin An、Se Myeong Choi、Eun Rang Choi、Ye Eun Nam、Eun Woo Seo、Soo Bin Ahn、Yejin Jang、Meehyein Kim、Jong Hyun Cho

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129174

  日期：2023.3

  RNA viruses such as SARS-CoV-2, influenza viruses and dengue virus with a concise strategy of small change in parent molecular structure. For this purpose, β-D-N4-hydroxycytidine (NHC, 1) with a broad spectrum of antiviral activity was chosen as the parent molecule. Among the prepared NHC analogs (8a-g, and 9) from uridine, β-D-N4-O-isobutyrylcytidine (8a) showed potent activity against SARS-CoV-2

  采用药物再利用方法，通过对母体分子结构进行微小改变的简洁策略，寻找一种针对 RNA 病毒（如 SARS-CoV-2、流感病毒和登革热病毒）的有效抗病毒药物。为此，选择具有广谱抗病毒活性的β -D- N 4 -羟基胞苷(NHC， 1 )作为母体分子。在从尿苷制备的 NHC 类似物（ 8a - g和9 ）中， β -D- N 4 - O -异丁酰胞苷 ( 8a ) 显示出针对 SARS-CoV-2 (EC 50 3.50 μM)、Flu A (H1N1) 的有效活性(EC 50 5.80 μM)、Flu A (H3N2) (EC 50 7.30 μM)、Flu B (EC 50 3.40 μM) 和 DENV-2 (EC 50 3.95 μM) 体外。此外，与 NHC ( 1 )、MK-4482 ( 2 ) 和瑞德西韦 (RDV) 相比，其体外抗 SARS-CoV-2 的效力分别为 >5 倍、3
• Synthesis of 4-C substituted pyrimidine nucleosides
  作者：Norbert Bischofberger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96218-x

  日期：1987.1
• BISCHOFBERGER, NORBERT, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 1621-1624
  作者：BISCHOFBERGER, NORBERT

  DOI：——

  日期：——