3-hydroxyquinolizinium bromide | 68498-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxyquinolizinium bromide
• 英文别名: Quinolizin-5-ium-3-ol;bromide
• CAS: 68498-36-2
• 化学式: Br*C₉H₈NO
• 分子量: 226.073
• InChiKey: JHWPJFPIOAMIFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.87
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyquinolizinium bromide 在 copper(I) oxide 、 盐酸 、 高氯酸 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 90.0~230.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 9.83h， 生成 3-chloropyrrolo<2,1,5-de>quinolizinylium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Farquhar, David; Gough, Thomas T.; Leaver, Derek, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2553 - 2562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(methoxycarbonyl)quinolizinium-3-olate 在 氢溴酸 作用下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3-hydroxyquinolizinium bromide
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉氮鎓：制备和1，3-偶极环加成。

  摘要：

  通过铜（II）催化的2-（4-重氮-3-氧代烷基）吡啶（2），4-烷氧基羰基（或4-酰基）-3-氧代1,2,3,4-四氢喹啉基亚基（3）以高收率获得。从3与炔属酸酯（丙酸酯或炔二羧酸酯）的环加成反应中，不稳定的[2 + 3]环加合物，3-oxo-3H-2a，4、5、8a-四氢吡咯并[2,1,5-de]喹诺嗪-2a鉴定了α-羧酸盐（8或12），其进一步与DMAD（乙炔二羧酸二甲酯）反应，得到偶氮碱衍生物（15或16），并通过脱氧羰基羰基化反应生成吡咯二氢喹啉（9或20）。

  DOI：

  10.1021/jo001162g