N-carbobenzyloxy-1-tert-butoxycarbonyl-L-tryptophan methyl ester | 643751-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-carbobenzyloxy-1-tert-butoxycarbonyl-L-tryptophan methyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-[(2S)-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 643751-42-2
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₆
• 分子量: 452.507
• InChiKey: JQVKLDHLIGQVHI-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbobenzyloxy-1-tert-butoxycarbonyl-L-tryptophan methyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到L-色氨酸,1-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-N-[(苯基甲氧基)羰基]-
  参考文献：
  名称：

  在3a-溴六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚骨架的C3a叔碳上的容易亲核取代†

  摘要：

  的合成 3a取代的 六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚据报道，在C3a位置上通过亲核取代作用得到的衍生物。氮-，氧-， 硫-，氟-和 碳既使用常规有机溶剂又使用离子液体，已经使用了基于核的亲核试剂。C 3a取代的衍生物以良好至优异的产率获得。

  DOI：

  10.1039/c0ob00327a
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-carbobenzyloxy-1-tert-butoxycarbonyl-L-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A rapid stereocontrolled synthesis of the 3a-hydroxy-pyrrolo[2,3-b]indole skeleton, a building block for 10b-hydroxy-pyrazino[1′,2′:1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4-diones

  摘要：

  采用两步硒杂环化-氧化脱硒序列构建了3a-羟基吡咯并[2,3-b]吲哚核心；这些三环化合物被用作高效前体，转化为10b-羟基吡嗪并[1′,2′:1,5]吡咯并[2,3-b]吲哚-1,4-二酮。

  DOI：

  10.1039/b308288a

文献信息

• 一种色氨酸衍生物医药中间体的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113402438A

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明公开了一种色氨酸衍生物医药中间体的制备方法，该合成方法是以L‑色氨酸衍生物为起始原料，依次经酯化、酰胺化、Boc保护、水解、酰胺化或依次经酯化、酰胺化、Boc保护、氢化、水解、酰胺化制得目标产物，色氨酸衍生物医药中间体。本发明的制备方法原料价廉易得、环境友好、过程三废少，符合绿色制药的理念，其反应条件温和、工艺简单、操作简便，收率和纯度都较高，且容易放大生产。
• Orthogonal Protecting Groups in the Synthesis of Tryptophanyl-Hexahydropyrroloindoles
  作者：Pau Ruiz-Sanchis、Svetlana A. Savina、Gerardo A. Acosta、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1002/ejoc.201101057

  日期：2012.1

  The synthesis of various polycyclic systems containing aC3a–Ni bond between a hexahydropyrrolo[2,3-b]indole and an indole tryptophan is described here. A series of experiments were performed to determine the best combination of five orthogonal protecting groups and the best reaction conditions for formation of said bond, which is a common feature among many recently discovered marine natural products

  此处描述了在六氢吡咯并 [2,3-b] 吲哚和吲哚色氨酸之间包含 aC3a-Ni 键的各种多环系统的合成。进行了一系列实验以确定五个正交保护基团的最佳组合和形成所述键的最佳反应条件，这是许多最近发现的海洋天然产物的共同特征。
• Divergent Total Syntheses of C3 a−C7′ Linked Diketopiperazine Alkaloids (+)-Asperazine and (+)-Pestalazine A Enabled by a Ni-Catalyzed Reductive Coupling of Tertiary Alkyl Chloride
  作者：Long Luo、Xiao-Yong Zhai、Ya-Wen Wang、Yu Peng、Hegui Gong

  DOI：10.1002/chem.201805682

  日期：2019.1.18

  Short gram‐scale asymmetric syntheses of asperazine, pestalazine A, and their unnatural congeners thereof, have been achieved in ≈10 steps by using readily accessible starting materials. The nickel‐catalyzed reductive coupling protocol was utilized as a key step for the direct construction of C3asp3−C7′sp2 bond furnishing the diaryl‐substituted quaternary carbon centers with remarkable steric hindrance

  通过使用容易获得的起始原料，在约10个步骤中就完成了短克级不对称阿斯巴嗪，香蒜嗪A及其非天然同源物的合成。镍催化还原偶联协议被用作的C3a的直接结构的关键步骤SP3 -C7'的SP2键家具具有显着空间位阻二芳基取代的季碳中心。在温和的反应条件下，简化了对异二聚色氨酸核心结构的访问，使该策略在具有独特C3a-C7'键的其他相关寡聚吡咯并吲哚啉生物碱的简明合成中具有广阔的前景。
• Energy transfer-enabled unsymmetrical diamination using bifunctional nitrogen-radical precursors
  作者：Guangying Tan、Mowpriya Das、Roman Kleinmans、Felix Katzenburg、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1038/s41929-022-00883-3

  日期：——

  photosensitized dearomative unsymmetrical diamination of various electron-rich (hetero)arenes with bifunctional diamination reagents, producing a series of previously inaccessible vicinal diamines with excellent regio- and diastereoselectivity. A class of bifunctional nitrogen-radical precursors was developed to simultaneously generate two N-centred radicals with different reactivity via an energy transfer

  邻位二胺，尤其是不对称的，是生物活性分子、天然产物和药物中最常见的结构基序之一。虽然碳-碳双键的催化二胺化提供了快速获得二胺的途径，但这些反应通常仅限于通过过渡金属或高价碘试剂催化安装未分化的氨基官能团。在此，我们公开了各种富电子（杂）芳烃与双功能二化试剂的无金属、光敏化去芳构不对称二化反应，产生了一系列以前无法获得的具有出色区域选择性和非对映选择性的邻位二胺。开发了一类双功能氮自由基前体，通过能量转移过程同时产生两个具有不同反应活性的以氮为中心的自由基。此外，还发现该协议适用于多种烯烃。值得注意的是，形成的邻位二胺具有两个不同的氨基官能团，亚胺或酰胺单元可以很容易地正交转化为未受保护的胺，从而促进选择性下游转化。
• Copper-Catalyzed Cyclization of Iodo-tryptophans: A Straightforward Synthesis of Pyrroloindoles
  作者：Alexis Coste、Mathieu Toumi、Karen Wright、Vanessa Razafimahaléo、François Couty、Jérome Marrot、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol8015513

  日期：2008.9.1

  Pyrroloindoles are a key structural motif found in a wide number of biologically active alkaloids. Intramolecular copper-catalyzed coupling of readily accessible 2-iodo-tryptophan derivatives occurs in excellent yield, affording a wide range of polysubstituted, enantioenriched tetrahydropyrrolo[2,3-b]indoles. Diketopiperazines are also suitable substrates for this cyclization reaction, which affords a straightforward entry to tetra- to hepta-polycyclic systems.