2-benzyl-4-phenyl-2H-1,2,3-triazole | 1339958-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-benzyl-4-phenyl-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2-Benzyl-4-phenyltriazole
• CAS: 1339958-80-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: KYZGHYKXSRNHEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4-phenyl-2H-1,2,3-triazole 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到4-苯基-1,2,3-三氮唑
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-苄基1,2,3-三唑直接二芳基化：可轻松获得4-芳基或4,5-二芳基-2-苄基1,2,3-三唑和苯并[9,10 ‐d] [1,2,3]三唑

  摘要：

  描述了使用无膦的Pd（OAc）2催化剂直接进行2-苄基1,2,3-三唑的单芳基或二芳基化的条件。这种CH芳基化方法已应用于π扩展菲[9,10- d ] [1,2,3]三唑的简单合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100324
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 2-benzyl-1,2,3-triazole 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2-benzyl-4-phenyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-苄基1,2,3-三唑直接二芳基化：可轻松获得4-芳基或4,5-二芳基-2-苄基1,2,3-三唑和苯并[9,10 ‐d] [1,2,3]三唑

  摘要：

  描述了使用无膦的Pd（OAc）2催化剂直接进行2-苄基1,2,3-三唑的单芳基或二芳基化的条件。这种CH芳基化方法已应用于π扩展菲[9,10- d ] [1,2,3]三唑的简单合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100324

文献信息

• Greener synthesis of 1,2,3-triazoles using a copper(<scp>i</scp>)-exchanged magnetically recoverable β-zeolite as catalyst
  作者：Elizama R. Costa、Floyd C. D. Andrade、Danilo Yano de Albuquerque、Luanne E. M. Ferreira、Thiago M. Lima、Carolina G. S. Lima、Domingos S. A. Silva、Ernesto A. Urquieta-González、Márcio W. Paixão、Ricardo S. Schwab

  DOI：10.1039/d0nj02473b

  日期：——

  Herein, we describe the preparation and thorough characterization of a novel magnetically recoverable copper(I)-exchanged β-zeolite and its use as an efficient catalyst for the synthesis of 1,2,3-triazoles via the one-pot three-component reaction of organic halides, terminal acetylenes, and sodium azide in water. The magnetically recoverable β-zeolite could be easily separated from the reaction mixture

  在这里，我们描述了新型的可磁回收的铜（I）交换的β型沸石的制备和全面表征，以及其作为通过一锅三组分反应合成1,2,3-三唑的有效催化剂的用途水中的有机卤化物，末端乙炔和叠氮化钠。借助磁体可以很容易地从反应混合物中分离出可磁性回收的β沸石，并在几个连续的反应中重复使用。重要的是，一系列表征研究使我们能够揭示催化剂失活的机理，因此提出了一种使其失活的方法。
• Base-Induced Highly Regioselective Synthesis of <i>N</i>²-Substituted 1,2,3-Triazoles under Mild Conditions in Air
  作者：Jian Ji、Cong Guan、Qinghua Wei、Xuwen Chen、Yun Zhao、Shunying Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03743

  日期：2022.1.14

  We developed a highly regioselective base-induced synthesis of N2-substituted 1,2,3-triazoles from N-sulfonyl-1,2,3-triazoles and alkyl bromides/alkyl iodides at room temperature. We propose an SN2-like mechanistic pathway to explain the high N2-regioselectivity. The protocol features a broad substrate scope and generates products in good to excellent yields (72–90%).

  我们开发了一种在室温下由N-磺酰基-1,2,3-三唑和烷基溴/烷基碘合成N 2 -取代的 1,2,3-三唑的高度区域选择性碱诱导合成。我们提出了一种类似 S N 2 的机制途径来解释高N 2区域选择性。该协议具有广泛的底物范围，并以良好的产量产生产品 (72–90%)。
• 一种高选择性N
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN116178286A

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明公开了一种高选择性N2烷基取代的三氮唑衍生物及其合成方法与应用，以三氮唑化合物、溴代物或碘代物为原料，DBU碱作为添加剂，在有机溶剂中，经过一步反应可以高选择性、高收率的得到产物。本发明的方法具有选择性好、反应条件温和、收率高、操作简单安全且高效等优点。本发明所涉及的N2烷基取代的三氮唑衍生物类化合物中所含有的三氮唑骨架是很多具有生物活性的复杂天然产物的重要结构片段，因此，该类化合物可作为重要的医药和化工的中间体，在药用领域具有广泛的应用前景。