(4S)-(E)-4-hydroxy-7-triisopropylsiloxy-5-heptenyl pivalate | 163882-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-(E)-4-hydroxy-7-triisopropylsiloxy-5-heptenyl pivalate
• CAS: 163882-00-6
• 化学式: C₂₁H₄₂O₄Si
• 分子量: 386.648
• InChiKey: HCBKEWSHKXEDPD-BPOBUFBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-(E)-4-hydroxy-7-triisopropylsiloxy-5-heptenyl pivalate 在 咪唑 、 titanium(IV) tetrabutoxide 、 四丙基高钌酸铵 、 (R,R)-1,2-di-(trifluoromethanesulfonamido)cyclohexane-Ti(O-iPr)2 、 四丁基氟化铵 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(4S,7S)-10-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-4,7-dihydroxy-dec-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  C 2对称的1，4-二醇的对映选择性制备

  摘要：

  在γ-烷氧基醛5、6和7上催化官能化的二烷基锌的催化对映选择性加成后，得到1,4-二醇1-3，其ee值为73-99。经过简单的反应序列后，这些二醇被转化为手性的γ-烷氧基醛，对第二种有机锌进行了第二次催化对映选择性加成，从而提供了具有出色的非对映选择性（高达97：3）的C 2对称的1,4-二醇10a-f。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78200-1
• 作为产物：
  描述：

  di(3-pivaloyloxypropyl)zinc 、 (E)-4-(triisopropylsilyloxy)but-2-enal 在 titanium(IV) isopropylate 、 chiral 1,2-di-(trifluoromethanesulfonamido)cyclohexane-Ti(O-iPr)2 catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到(4S)-(E)-4-hydroxy-7-triisopropylsiloxy-5-heptenyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  C 2对称的1，4-二醇的对映选择性制备

  摘要：

  在γ-烷氧基醛5、6和7上催化官能化的二烷基锌的催化对映选择性加成后，得到1,4-二醇1-3，其ee值为73-99。经过简单的反应序列后，这些二醇被转化为手性的γ-烷氧基醛，对第二种有机锌进行了第二次催化对映选择性加成，从而提供了具有出色的非对映选择性（高达97：3）的C 2对称的1,4-二醇10a-f。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78200-1