4a-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-2(4aH)-naphthalenone | 703-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4a-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-2(4aH)-naphthalenone
• 英文别名: 4a-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-<4aH>naphthalenone；6-Methylbicyclo<4.4.0>deca-1,4-dien-3-on；4a-Methyl-2-oxo-2,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalene；4a-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-4aH-naphthalen-2-one；4a-Methyl-5,6,7,8-tetrahydro-4aH-naphthalin-2-on；6-Methyl-bicyclo-<4.4.0>decadien-(1.4)-on-(3)；4a-Methyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2(4aH)-one；4a-methyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one
• CAS: 703-02-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: HDLROIOWMZBQCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-2(4aH)-naphthalenone 在 diiron nonacarbonyl 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 生成 4A-甲基-4,4a,5,6,7,8-六氢-3H-萘-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Eilbracht, Peter; Jelitte, Ruediger, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 1, p. 243 - 253

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-2-(3'-oxo-1'-butenyl)cyclohexanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到4a-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-2(4aH)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  A Facile Annulation Sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29974

文献信息

• Synthesis And Novel Stereochemical Results In The Lithium–Ammonia Reduction Of Some 4-Alkyl-Δ¹⁽⁹⁾-2-octalones
  作者：Edward Piers、Wynona M. Phillips-Johnson、Christian Berger

  DOI：10.1139/v75-177

  日期：1975.5.1

  reagents to the cross-conjugated dienones 13 and 14, were subjected to lithium–ammonia reduction. Interestingly, these reductions produced, in each case, a considerably higher proportion (13–35%) of the corresponding cis-fused 2-decalone (27–31, inclusive) as compared with that normally formed in the alkali metal – ammonia reduction of Δ1(9)-2-octalones. The results are qualitatively explained in terms

  4-烷基-Δ1(9)-2-辛酮 7-11，包括，通过向交叉共轭二烯酮 13 和 14 共轭添加适当或甘铜酸盐试剂而制备，进行锂-氨还原。有趣的是，与通常在碱金属中形成的还原相比，这些还原在每种情况下都产生了相当高的比例（13-35%）相应的顺式稠合 2-十酮（27-31，含） Δ1(9)-2-辛酮。结果根据罗宾逊最初提出的建议进行了定性解释。
• Photochemische Reaktionen. 52. Mitteilung [1]. Zur Photochemie von ?,?-unges�ttigten cyclischen Ketonen: Spezifische Reaktionen dern,?*- und ?,?*-Triplettzust�nde von O-Acetyl-testosteron und 10-Methyl-?1,9-octalon-(2)
  作者：D. Bellu?、D. R. Kearns、K. Schaffner

  DOI：10.1002/hlca.19690520414

  日期：——

  testosterone (1) and 10-methyl-Δ1,9-octalone-(2) (24) has been investigated in detail. The choice of reaction paths of both ketones depends strongly on the solvent used. In t-butanol, a photostationary equilibrium 1 ⇄ 3 is reached which is depleted solely by the parallel rearrangement 1 5 (Chart 1; for earlier results on these reactions see [2a] [6] [7]). In benzene, double bond shift 1 16 (Chart 3)

  共轭环己烯酮O-乙酰基睾酮（的光化学1）和10-甲基Δ 1,9 -octalone-（2）（24）进行了详细调查。两种酮的反应路径的选择在很大程度上取决于所用的溶剂。在叔丁醇中，达到了光平稳平衡1 solely 3，该平衡仅由平行重排1 5耗尽（图1；有关这些反应的更早结果，请参见[2a] [6] [7]）。在苯中，发生双键移位1 16（图3），这是由于作为主要的光化学过程，被激发的酮的氧从基态酮中夺取了氢。在甲苯中，主要反应是通过向烯酮的β-碳中加氢而引入溶剂（图17 1，图4），伴随着双键转移和作为次要反应的饱和二氢酮的形成。与先前的报道[19]部分相反，双环烯酮24的光化学转化表现出相似的溶剂依赖性。相应的产品25 – 29汇总在表5和表1中。
• Bromination and sulfenylation of polyenone hydrazones
  作者：Albert Feuerer、Theodor Severin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60356-8

  日期：1993.3

  Ethoxycarbonylhydrazones of dienones are brominated and sulfenylated at the δ-position. Reduction with borohydride and subsequent hydrolysis lead to a 1,5-transposition of the carbonyl group.

  二烯酮的乙氧羰基hydr酮在δ位被溴化和亚磺酰化。用硼氢化物还原并随后水解导致羰基的1，5-移位。
• Demethylaromatization of cyclohexadienones by iodotriphenylphosphonium iodide
  作者：Guanghui Chen、Yong Shi、Weisheng Tian、Hongyan Xie、Zhaohua Yan、Junmin Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154365

  日期：2023.3

  A highly efficient and metal-free demethylation and concomitant aromatization of cyclohexadienones using iodotriphenylphosphonium iodide was developed. A variety of steroidal and non-steroidal substrates smoothly underwent demethylaromatization reaction generating the corresponding phenolic products in good yields. This approach exhibits broad functional group tolerance. An ionic mechanism of synergistic

  开发了使用碘化三苯基磷碘化物对环己二烯酮进行高效且无金属的去甲基化和伴随的芳构化。多种甾体和非甾体底物顺利进行去甲基芳构化反应，以良好的收率生成相应的酚类产物。这种方法表现出广泛的功能组耐受性。提出了协同作用的离子机制。该方法在 1,4-androstadiene-3,17-dione 一步转化为 3-hydroxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one 过程中显示出潜在的工业价值一系列甾体避孕药。
• The Dienone—Phenol Rearrangement with Mineral Acids^1,2
  作者：Andre S. Dreiding、Walter J. Pummer、Arthur J. Tomasewski

  DOI：10.1021/ja01109a035

  日期：1953.7