3-phenyl-(3ac,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4r,7c-ethano-benzo[d]isoxazole-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester | 67536-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-(3ac,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4r,7c-ethano-benzo[d]isoxazole-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 67536-91-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: RQVCAUQFRQOSGV-DJZPMSPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2,3-dicarboxylate 、 benzohydroximoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-phenyl-(3ac,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4r,7c-ethano-benzo[d]isoxazole-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双环烯烃的 1,3-偶极环加成。四、非相邻双键对双环[n.2.2]链二烯1,3-偶极环加成立体选择性的影响

  摘要：

  1,3-偶极子，例如苯乙醛腈氧化物 (1)、苯甲腈氧化物和苯基叠氮化物，会与 2,3-双（甲氧基羰基）双环 [2.2.2]octa-2 的更富电子双键发生环加成反应， 5-二烯 (5) 仅提供内加合物。这些 1,3-偶极子与 6,7-双（甲氧基羰基）双环 [3.2.2] 壬 -6,8-二烯 (6) 的更富电子双键的环加成仅产生外加合物。苯甲腈-N-苯基亚胺 (4) 与 5 或 6 的富电子双键和缺电子双键发生环加成反应。 4 与 5 的反应产生两个内加合物，4 与 6 的反应产生两个外加合物。然而，1 到 5,6-endo,endo-双（甲氧基羰基）双环 [2.2.2]oct-2-ene 的环加成得到外加和内加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.1495