dimethyl bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2,3-dicarboxylate | 950-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Bicyclo<2.2.2>octa-2,5-dien-2,3-dicarbonsaeure-dimethylester；Dimethyl bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-5,6-dicarboxylate
• CAS: 950-65-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: JLBKUSYTAIVCSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2,3-dicarboxylate 在 十六烷基-3-甲基咪唑氯化物 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到邻苯二甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Metal-free activation of C–C multiple bonds through halide ion pairs: Diels–Alder reactions with subsequent aromatization

  摘要：

  Imidazolium and ammonium halides, both in homogeneous phase or immobilized on mesoporous silica, proved able to promote the aromatization reaction of Diels-Alder adducts under ethylene and H(2) elimination. These observations point to the increased nucleophilicity of such halide ions. They also open the possibility to employ such ion pairs as nucleophilic organocatalysts, for example, as substitutes for phosphines or amines. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.027
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 、 丁炔二酸二甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以22%的产率得到dimethyl bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  光诱导分子内环戊烷化与光质子分解氧化合成在配备有构象约束芳酰基甲基发色团的多环烯烃中

  摘要：

  通过炔属双烯体的 Diels-Alder 反应与随后的芳香酮迈克尔加成以安装能够引发 Paternò-Büchi 环加成或自由基环化级联的发色团，在以模块化方式组装的光前体中研究了分子内光致环化。这些系统中的质子分解氧化合成可以快速获得由甲酰基和羧酸盐修饰的新型多环支架，适用于随后的修饰。在构象受限的光前体中，发生自由基重排，导致双键的分子内 1,3-双自由基环戊烷化。

  DOI：

  10.1021/jo301909j

文献信息

• [EN] BRIDGED RING COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS (HCV) INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES PONTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C (HCV) ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014019344A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided herein is a compound having Formula (I), or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds disclosed herein, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder.

  提供了一种具有公式(I)的化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂化物、代谢物、药用盐或前药，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。还提供了包含本公开化合物之一的药物组合物，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。
• Bridged Ring compounds As Hepatitis C Virus (HCV) Inhibitors And Pharmaceutical Applications Thereof
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD

  公开号：US20150079028A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Provided herein is a compound having Formula (I), or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds disclosed herein, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder.

  提供了一种具有公式(I)的化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂化物、代谢物、药用盐或前药，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。还提供了包含本处所述化合物的药物组合物，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。
• The reaction of mercuric salts with dimethyl bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-5,6-dicarboxylate
  作者：T. N. Sokolova、O. V. Vasil'eva、Yu. K. Grishin、D. V. Bazhenov、N. V. Malisova、V. R. Kartashov

  DOI：10.1007/bf00699199

  日期：1993.9

  The regioselectivity and stereochemistry of the reaction of mercuric salts with dimethyl bicyclo[2.2.2.]octa-2,5-diene-5,6-dicarboxylate were studied in different solvents. The factors determining the reaction regioselectivity were considered.

  在不同溶剂中研究了汞盐与双环[2.2.2.]octa-2,5-diene-5,6-dicarboxylate 反应的区域选择性和立体化学。考虑了决定反应区域选择性的因素。
• Kinetics and mechanism of azidomercuration of alkenes, cycloalkenes, and their derivatives with a mercuric acetate-sodium azide system
  作者：V. R. Kartashov、T. N. Sokolova、A. Yu. Pavinskii、I. V. Timofeev、A. B. Radbil'

  DOI：10.1007/bf00713611

  日期：1995.12

  The kinetics of azidomercuration of alkenes, cycioalkenes, and their derivatives with a Hg(OAc)2-NaN3 system (1 ∶ 1, 1 ∶ 2, and 1 ∶ 3) was studied. Based on the data on the product structure and kinetic results, it was concluded that HgOAcN3 and Hg(N3)2 play the role of azidomercuration reagents. The reactions with alkenes having a strained double bond occur by a concerted scheme. With nonstrained

  研究了烯烃、环烯烃及其衍生物与 Hg(OAc)2-NaN3 体系（1 ∶ 1、1 ∶ 2 和 1 ∶ 3）的叠氮汞化反应动力学。根据产物结构和动力学结果的数据，得出结论，HgOAcN3 和Hg(N3)2 起叠氮汞化试剂的作用。与具有张力双键的烯烃的反应通过协调一致的方案发生。对于非应变烯烃，实现了多步机制，其第一个可逆步骤涉及形成具有离子对结构的汞中间体。
• 1,3-Dipolar Cycloadditions to Bicyclic Olefins. IV. The Influence of Non-neighboring Double Bonds on the Stereoselectivity in 1,3-Dipolar Cycloadditions to Bicyclo[<i>n</i>.2.2]alkadienes
  作者：Hisaji Taniguchi、Toshikazu Ikeda、Eiji Imoto

  DOI：10.1246/bcsj.51.1495

  日期：1978.5

  3-bis(methoxycarbonyl)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene (5) to afford only endo adducts. The cycloadditions of these 1,3-dipoles to the more electron-rich double bond of 6,7-bis(methoxycarbonyl)bicyclo[3.2.2]nona-6,8-diene (6) give only exo adducts. Benzonitrile-N-phenylimine (4) undergoes cycloadditions to both the more electron-rich and the more electron-poor double bonds of 5 or 6. The reaction of 4 with 5 yields

  1,3-偶极子，例如苯乙醛腈氧化物 (1)、苯甲腈氧化物和苯基叠氮化物，会与 2,3-双（甲氧基羰基）双环 [2.2.2]octa-2 的更富电子双键发生环加成反应， 5-二烯 (5) 仅提供内加合物。这些 1,3-偶极子与 6,7-双（甲氧基羰基）双环 [3.2.2] 壬 -6,8-二烯 (6) 的更富电子双键的环加成仅产生外加合物。苯甲腈-N-苯基亚胺 (4) 与 5 或 6 的富电子双键和缺电子双键发生环加成反应。 4 与 5 的反应产生两个内加合物，4 与 6 的反应产生两个外加合物。然而，1 到 5,6-endo,endo-双（甲氧基羰基）双环 [2.2.2]oct-2-ene 的环加成得到外加和内加合物。