methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzoyl-5-N-benzoyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate-(2->6)-methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside | 1173284-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzoyl-5-N-benzoyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate-(2->6)-methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1173284-90-6
• 化学式: C₇₅H₇₁NO₁₉
• 分子量: 1290.38
• InChiKey: CVIWVKPVNZLBRU-AOCBTCHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.38
• 重原子数：
  95.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  233.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzoyl-5-N-benzoyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate-(2->6)-methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate-(2->6)-methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化反应与Ñ，Ñ -乙酰基，苯甲酰基ö -perbenzoyl保护唾液酸供体

  摘要：

  合成了一种新的唾液酰基供体，N，N-乙酰基，苯甲酰基-O-过苯甲酰基保护的对-甲苯硫代唾液酸苷，并对其唾液酸化反应进行了研究。该反应在二氯甲烷中进行，当使用NIS–TfOH作为促进剂时，可实现β端基异构体选择性。该方法可用于构建非天然的β-连接的唾液酸苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.034
• 作为产物：
  描述：

  methyl [p-methylphenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzoyl-5-N-benzoyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranoside]-onate 、 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzoyl-5-N-benzoyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate-(2->6)-methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化反应与Ñ，Ñ -乙酰基，苯甲酰基ö -perbenzoyl保护唾液酸供体

  摘要：

  合成了一种新的唾液酰基供体，N，N-乙酰基，苯甲酰基-O-过苯甲酰基保护的对-甲苯硫代唾液酸苷，并对其唾液酸化反应进行了研究。该反应在二氯甲烷中进行，当使用NIS–TfOH作为促进剂时，可实现β端基异构体选择性。该方法可用于构建非天然的β-连接的唾液酸苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.034