<2(E)-methoxycarbonylmethylene-3,3,4,4,5,5-hexamethyl-1(E)-cyclopentanylidene>acetic acid | 153563-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <2(E)-methoxycarbonylmethylene-3,3,4,4,5,5-hexamethyl-1(E)-cyclopentanylidene>acetic acid
• 英文别名: (2Z)-[(5Z)-5-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2,2,3,3,4,4-hexamethylcyclopentylidene]acetic acid；(2Z)-2-[(5Z)-5-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2,2,3,3,4,4-hexamethylcyclopentylidene]acetic acid
• CAS: 153563-89-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: HGEIXIOEOUAQRE-GFULKKFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 <2(E)-methoxycarbonylmethylene-3,3,4,4,5,5-hexamethyl-1(E)-cyclopentanylidene>acetic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 dimethyl <3,3,4,4,5,5-hexamethyl-1(E),2(E)-cyclopentandiylidene>diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Muconic Acid Derivatives with ans-cisFixed Conformation

  摘要：

  以 1,1,2,2,3,3-hexamethylindan 为起点，通过桦木还原和四氧化钌氧化，合成了一系列在二烯体系的 1 和 4 位上具有取代基的 s-cis 固定立体受阻 1,3 二烯。所有与粘多酸结构相关的化合物在两个双键上都具有 E,E 构型。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26031
• 作为产物：
  描述：

  (3,3,4,4,5,5-hexamethyl-1-cyclopentene)-1,2-diacetic anhydride 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 反应 9.0h， 生成 <2(E)-methoxycarbonylmethylene-3,3,4,4,5,5-hexamethyl-1(E)-cyclopentanylidene>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Muconic Acid Derivatives with ans-cisFixed Conformation

  摘要：

  以 1,1,2,2,3,3-hexamethylindan 为起点，通过桦木还原和四氧化钌氧化，合成了一系列在二烯体系的 1 和 4 位上具有取代基的 s-cis 固定立体受阻 1,3 二烯。所有与粘多酸结构相关的化合物在两个双键上都具有 E,E 构型。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26031

文献信息

• Synthesis of Muconic Acid Derivatives with an<i>s-cis</i>Fixed Conformation
  作者：Janusz Baran

  DOI：10.1055/s-1993-26031

  日期：——

  A series of s-cis fixed sterically hindered 1,3-dienes with substituents at 1 and 4 positions of the diene system were synthesized starting from 1,1,2,2,3,3-hexamethylindan via Birch reduction and ruthenium tetroxide oxidation. All compounds structurally related to muconic acid possess E,E configuration at both double bonds.

  以 1,1,2,2,3,3-hexamethylindan 为起点，通过桦木还原和四氧化钌氧化，合成了一系列在二烯体系的 1 和 4 位上具有取代基的 s-cis 固定立体受阻 1,3 二烯。所有与粘多酸结构相关的化合物在两个双键上都具有 E,E 构型。

表征谱图