4-巯基-2-戊酮 | 92585-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-巯基-2-戊酮
• 英文名称: 4-mercaptopentan-2-one
• 英文别名: 4-Mercapto-2-pentanone；4-sulfanylpentan-2-one
• CAS: 92585-08-5
• 化学式: C₅H₁₀OS
• 分子量: 118.2
• InChiKey: KHIPEWLRUGVKIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  0.88
• 物理描述：
  Clear, colourless liquid; Strong, pungent, meaty aroma
• 溶解度：
  Soluble in ether and chloroform; insoluble in water
• 保留指数：
  914;926;884;884;914;926;884;884;884

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁硫醇 、 4-巯基-2-戊酮 在 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到4-(sec-butyldisulfanyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型过硫试剂在合成不对称过硫化物中的应用

  摘要：

  本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种新型过硫试剂在合成不对称过硫化物中的应用，该类新型过硫试剂容易合成，反应条件温和，实用性强，本发明采用过硫试剂与(伪)卤代烷烃进行亲核取代，可用于合成多种不对称过硫化物，实用性强，底物适用范围广，适合工业化生产，解决了现有过硫化物的合成中不良的同偶联副产物、官能团耐受性差和硫醇前体的过度氧化，以及底物适用范围窄，硫醇的难闻气味和高毒性的问题。

  公开号：

  CN113880737B
• 作为产物：
  描述：

  4-(dodecanylthio)pentan-2-one 在 air 作用下， 生成 3-戊烯-2-酮 、 十二醛 、 乙酰丙酮 、 4-巯基-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  黑醋栗和绿茶：从 β-烷基硫代烷酮中自发释放天然香气化合物

  摘要：

  β-烷基硫代烷酮在环境空气中缓慢降解的深度顶空分析导致发现了一种新的 δ-裂解途径，通过该途径释放 β-巯基酮。由于 β-巯基酮是存在于许多水果、草药和花卉中的强效天然香气化合物，因此发现此类高影响分子的不依赖酶的分子前体具有实际意义。此外，通过在 α-硫位处伴随氧化形成 β-二酮和醛增强了此类香气前体的多功能性。提出了一种机制模型，该模型表明氧化降解是通过最初形成的过亚砜的新型普默雷型重排发生的。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100135

文献信息

• 1-Substituted-1-oxo-prostane-derivatives of the E, A and F series
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04297516A1

  公开（公告）日：1981-10-27

  The invention disclosed herein relates to pharmacologically active prostaglandin derivatives of the E, F, or A series having on the terminal methylene carbon of the alpha chain, a substituent selected from the group consisting of: ##STR1## wherein R is C.sub.1 to C.sub.6 alkyl, and phenyl or phenyl substituted with one or more substituents selected from the group consisting of C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, OR.sub.16, SR.sub.16, F, or Cl, and R.sub.16 is C.sub.1 to C.sub.6 alkyl.

  本发明公开的药物活性前列腺素衍生物属于E、F或A系列，在α链的末端亚甲基碳上有一个取代基，该取代基从以下组中选择：##STR1## 其中R是C.sub.1至C.sub.6烷基，和苯基或苯基，苯基上带有1个或多个取代基，该取代基从以下组中选择：C.sub.1-C.sub.4烷基，OR.sub.16，SR.sub.16，F或Cl，R.sub.16是C.sub.1至C.sub.6烷基。
• 1-Hydroxymethyl-1-oxo-prostane-derivatives of the E, A and F-series
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04254036A1

  公开（公告）日：1981-03-03

  The invention disclosed herein relates to pharmacologically active prostaglandin derivatives of the E, F, or A series having on the terminal methylene carbon of the alpha chain a substituent selected from the group consisting of: ##STR1## wherein R is an alkyl group and R.sub.15 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, di-C.sub.1 -C.sub.4 -alkylamino, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, and phenyl or phenyl substituted with one or more substituents from the group consisting of C.sub.1 -C.sub.4, OR, SR, F, or Cl wherein R is as previously defined.

  本发明涉及具有在α链的末端亚甲基碳上选择自以下组成的取代基的E、F或A系列药理活性前列腺素衍生物：##STR1##其中R是烷基基团，R.sub.15是C.sub.1 -C.sub.4烷基，二C.sub.1 -C.sub.4-烷基氨基，C.sub.1 -C.sub.4烷氧基，苯基或苯基，其上取代基来自C.sub.1 -C.sub.4，OR，SR，F或Cl的组成，其中R如前所定义。
• Cassis and Green Tea: Spontaneous Release of Natural Aroma Compounds from β‐Alkylthioalkanones
  作者：Sarah Bättig、Timothy Egger、Olga Gey、Christian G. Bochet、Felix Flachsmann

  DOI：10.1002/hlca.202100135

  日期：2021.11

  are released. Since β-mercaptoketones are potent natural aroma compounds occurring in many fruits, herbs and flowers, the discovery of an enzyme-independent molecular precursor for this class of high-impact molecules is of practical importance. Moreover, the formation of β-diketones and aldehydes by concomitant oxidation at the α-sulfur-position enhances the versatility of this class of aroma precursors

  β-烷基硫代烷酮在环境空气中缓慢降解的深度顶空分析导致发现了一种新的 δ-裂解途径，通过该途径释放 β-巯基酮。由于 β-巯基酮是存在于许多水果、草药和花卉中的强效天然香气化合物，因此发现此类高影响分子的不依赖酶的分子前体具有实际意义。此外，通过在 α-硫位处伴随氧化形成 β-二酮和醛增强了此类香气前体的多功能性。提出了一种机制模型，该模型表明氧化降解是通过最初形成的过亚砜的新型普默雷型重排发生的。
• 一种新型过硫试剂在合成不对称过硫化物中的应用
  申请人：安徽农业大学

  公开号：CN113880737B

  公开（公告）日：2023-09-15

  本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种新型过硫试剂在合成不对称过硫化物中的应用，该类新型过硫试剂容易合成，反应条件温和，实用性强，本发明采用过硫试剂与(伪)卤代烷烃进行亲核取代，可用于合成多种不对称过硫化物，实用性强，底物适用范围广，适合工业化生产，解决了现有过硫化物的合成中不良的同偶联副产物、官能团耐受性差和硫醇前体的过度氧化，以及底物适用范围窄，硫醇的难闻气味和高毒性的问题。