(-)-3',4',7,8-tetra-O-benzyl-mesquitol | 609337-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-3',4',7,8-tetra-O-benzyl-mesquitol
• 英文别名: (2S,3R)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-7,8-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 609337-47-5
• 化学式: C₄₃H₃₈O₆
• 分子量: 650.771
• InChiKey: FKDMNXCRSXBSCY-STBUXKTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.04
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3',4',7,8-tetra-O-benzyl-mesquitol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzoic acid (2S,3R)-2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-7,8-dihydroxy-chroman-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  作为自由基清除剂和酶抑制剂的新型3-O-酰基香豆素类似物：合成，生物学评估和构效关系。

  摘要：

  从二倍叶葡萄球菌中分离出香豆酚的新异构体（2,3-trans-3'，4'，7,8-四羟基黄烷-3-醇），收率很高。它具有自由基清除性能和α-葡萄糖苷酶抑制活性，但不能显示黄嘌呤氧化酶抑制性能。然而，观察到3-OH基团的酰化显着增强了α-葡糖苷酶的抑制并显示了黄嘌呤氧化酶的抑制潜力。结构活性关系表明，亲脂性程度在改善酶抑制活性中起主要作用。酶抑制潜能与脂族酯的酰基链长度（最高C-16）之间存在正相关。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00494-3
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (-)-mesquitol 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (-)-3',4',7,8-tetra-O-benzyl-mesquitol
  参考文献：
  名称：

  作为自由基清除剂和酶抑制剂的新型3-O-酰基香豆素类似物：合成，生物学评估和构效关系。

  摘要：

  从二倍叶葡萄球菌中分离出香豆酚的新异构体（2,3-trans-3'，4'，7,8-四羟基黄烷-3-醇），收率很高。它具有自由基清除性能和α-葡萄糖苷酶抑制活性，但不能显示黄嘌呤氧化酶抑制性能。然而，观察到3-OH基团的酰化显着增强了α-葡糖苷酶的抑制并显示了黄嘌呤氧化酶的抑制潜力。结构活性关系表明，亲脂性程度在改善酶抑制活性中起主要作用。酶抑制潜能与脂族酯的酰基链长度（最高C-16）之间存在正相关。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00494-3