2-(1-hydroxycyclohexyl)-3-sulfolene | 112369-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-hydroxycyclohexyl)-3-sulfolene
• 英文别名: 2-(1-Hydroxycyclohexyl)-2,5-dihydro-1H-1lambda~6~-thiophene-1,1-dione；1-(1,1-dioxo-2,5-dihydrothiophen-2-yl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 112369-69-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃S
• 分子量: 216.301
• InChiKey: VJCSXXOHWDPWEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-环丁烯砜 、 环己酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以57%的产率得到2-(1-hydroxycyclohexyl)-3-sulfolene
  参考文献：
  名称：

  通过2,5-二氢噻吩S，S-二氧化物与羰基化合物的反应立体选择性合成（E）-α-羟基-1,3-二烯

  摘要：

  提出了一种立体选择性合成（E）-α-羟基-1,3-二烯的方法，该方法由2,5-二氢噻吩S，S-二氧化物（1）与醛和酮的加合物热挤出形成，并将其扩展到合成中示出了二烯酮，（E）-戊酮和1,3,5-三烯系统的化合物。

  DOI：

  10.1039/c39870000332

文献信息

• Regioselective substitution reactions of zinc sulfolenylates
  作者：Ta-shue Chou、Hsien-Jung Tseng

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01508-f

  日期：1995.9

  Zinc sulfolenylates 2a–c have been generated by metal exchange processes from lithium sulfolenylate. These organozinc compounds show very interesting regioselectivity in the reactions with electrophiles.

  硫烯基化锌2a–c是通过金属交换过程从硫烯基化锂生成的。这些有机锌化合物在与亲电子试剂的反应中显示出非常有趣的区域选择性。
• The Effect of Lithium Ion on the Regioselectivity of Substitution Reactions of Zinc Sulfolenylate
  作者：Ta-Shue Chou、Chin-Jyh Chang

  DOI：10.1002/jccs.199800079

  日期：1998.8

  AbstractThe addition of lithium cation to zinc sulfolenylates significantly changes the regioselectivity of its reaction toward carbonyl electrophiles. The more lithium salt is added, the more the reactions prefer to take place at the α‐position of the sulfolenylate.
• YAMADA SACHIKO; SUZUKI HIROMASA; NAITO HIROYUKI; NOMOTO TAKASHI; TAKAYAMA+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 5, 332-333
  作者：YAMADA SACHIKO、 SUZUKI HIROMASA、 NAITO HIROYUKI、 NOMOTO TAKASHI、 TAKAYAMA+

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of (E)-α-hydroxy-1,3-dienes via the reaction of 2,5-dihydrothiophene S,S-dioxides with carbonyl compounds
  作者：Sachiko Yamada、Hiromasa Suzuki、Hiroyuki Naito、Takashi Nomoto、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1039/c39870000332

  日期：——

  A stereoselective synthesis of (E)-α-hydroxy-1,3-dienes, by thermal extrusion from adducts of 2,5-dihydrothiophene S,S-dioxide (1) with aldehydes and ketones, is presented and its extension to the synthesis of the dienone, (E)-tagetone, and of a 1,3,5-triene system, is illustrated.

  提出了一种立体选择性合成（E）-α-羟基-1,3-二烯的方法，该方法由2,5-二氢噻吩S，S-二氧化物（1）与醛和酮的加合物热挤出形成，并将其扩展到合成中示出了二烯酮，（E）-戊酮和1,3,5-三烯系统的化合物。